Cadena carbonada

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Anar a la navegació Anar a la busca
Compost orgànic mostrant una cadena principal, en roig, d'àtoms de carbono, en dos chicotetes ramificacions

Una cadena carbonada és l'esquelet de pràcticament tots els composts orgànics i està formada per un conjunt de varis àtoms de carbono, units entre sí per mig de enllaços covalents carbono-carbono i a la que s'unixen o agreguen atres àtoms com hidrogen, oxigen o nitrogen, formant variades estructures, lo que origina infinitat de composts diferents.[1]

La facilitat del carbono per a formar llargues cadenes és casi específica d'este element i és la raó de l'elevat número de composts de carbono coneguts, si ho comparem en composts d'atres àtoms.[2] Les cadenes carbonades són prou estables i no sofrixen variació en la majoria de les reaccions orgàniques.

Tipos de cadenes

Les cadenes són llineals i cícliques, i en abdós casos poden existir ramificacions, grups funcionals o heteroàtoms. La llongitut de les cadenes carbonades és molt variable o constant, podent contindre des de a soles dos àtoms de carbono que és una miqueta més o menys aixina, fins a varis mills en composts, com en els polímers.


Cadena llineal

sense ramificacions

Cadena llineal

ramificada

Cadena cíclica Dos cicles condensats
Eicosane3D.png Isocetane3D.png Cycloundecane3D.png 1-Methylnaphthalene 3D.png
Eicosà, C20H42 Isocetà, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano
Cicloundecà, C11H22 1-metilnaftalé, C11H10


Encara que es diuen cadenes llineals, en realitat tenen forma de zig-zag, en ànguls pròxims a 109º, per l'estructura tetraèdrica de l'àtom de carbono quan a soles posseïx enllaços senzills. Existix la possibilitat de rotació o gir sobre l'eix dels enllaços C-C, lo que dona lloc a l'existència d'estats conformacionals diferents, també cridats confòrmers.

La presència d'àtoms de carbono en enllaços dobles fa que dit àngul siga pròxim a 120º, en estructura plana i impedint el gir o rotació sobre l'eix C=C. És el cas dels alquens o els àcits grassos insaturats.

La presència d'àtoms de carbono en enllaços triples C≡C fa que dit àngul siga pròxim a 180º, en geometria llineal i trams rectes en la molècula, com en el cas dels alquí.

Només enllaços simples Algun doble enllaç Algún triple enlace Cadenes carbonades
largas y complejas
6 etylo 3 4 metylooktan numeracja.PNG Fenbufen-from-xtal-3D-balls.png Cicutoxin.svg Protein.png
Ànguls pròxims a 109º 28' Àngul pròxim a 120º Àngul pròxim a 180º Arrollaments en forma
d'hèliç en una molècula
de proteïna.
Molècula de 18-brom-12-butil-11-clor-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrant la cadena principal en 23 àtoms de carbono.

En el cas en que existixquen ramificacions, la cadena principal és la més llarga. En dita cadena principal deuen estar els enllaços múltiples i la majoria dels grups funcionals. El número d'àtoms de carbono de la cadena principal s'utilisa per a nomenar dits composts segons les regles de la nomenclatura IUPAC.

Els àtoms o grups d'àtoms units a la cadena principal, distints de l'hidrogen, són els radicals o grups substituents (com el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...)i els grups funcionals (com el grup alcohol, -OH).

Isomeria de cadena

Artícul principal → Isomeria.

L'existència de dos o més composts que posseïxen la mateixa fòrmula empírica pero diferent forma de la cadena és un dels casos d'isomeria estructural, cridada isomeria de cadena. És el cas del n-butà (de cadena recta) i del isobutà o metilpropà (de cadena ramificada), abdós de fòrmula C4H10.

Vore també

Referències

  1. Bioquímica. Antonio Peña. Editorial Limusa, 1988. ISBN 9681826604. pág. 38
  2. Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté, 1976. ISBN 8429173315. Pág. 70

Enllaços externs