Anar al contingut

Àcit tarírico

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El àcit tarírico, de nom sistemàtic àcit octadec-6-inoico, és un àcit carboxílic de cadena llineal en díhuit àtoms de carbono i un triple enllaç entre els carbono 6-7, que la seua fòrmula molecular és CA18HA32OA2. En bioquímica és considerat un àcit gras acetilénico.

S'ha trobat en varis olis i greixos d'orige vegetal. Es va aïllar per primera volta en 1892, pel químic francés Léon-Albert Arnaud (1853-1915), a partir de l'oli de llavor d'una espècie de Picramnia.[1] Va ser el primer poliacetileno en ser aïllat.[2]

L'àcit tarírico també es troba en l'herba Marrubium vulgare, a on es conjectura que té una funció antifúngica. Es va trobar que estimula l'acumulació de lípits pels adipocit in vitro.[3]

L'àcit tarírico es biosintetiza a partir de l'àcit petroselínico; abdós àcit grassos s'han trobat junts en les espècies de Picramnia i Alvaradoa.[4][5] La presència d'àcit tarírico com a principal àcit gras és típica de les Picramniaceae.[6]

S'ha aïllat dels olis de les llavors de Picramnia sow (conté un 95 %); Picramnia sellowii (85,3%); Alvaradoa amorphoides (57,6%); Picramnia lindeniana (20%); i Ballota cristata (15,4 %).[7]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Compt. Rend..114
    79-81.
  2. Marcano, D.; Hasegawa, {{{nom2}}} (2002). Fitoquímica orgànica, CDCH UCV, pp. 101. ISBN 9789800020661.
  3. Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie, and Masaya Nagao (2013): "Identification of 6-octadecynoic acid from a methanol extract of Marrubium vulgare L. as a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonist". Biochemical and Biophysical Research Communications, volume 440, issue 2, pages 204-209. doi:10.1016/j.bbrc.2013.09.003
  4. G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle & I. A. Wolff. (1970) The trans-6 fatty acids of Picramnia sellowii seed oil. Lipids 5:285
  5. M. B. Pearl, R. Kleiman & F. R. Earle. (1973) Acetylenic acids of Alvaradoa amorphoides seed oil. Lipids 8:627
  6. R. Hänsel, 22. Lipide in: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg ISBN 978-3-642-00962-4 (Google Books)
  7. «PlantFAdb: 18:1-delta-6a; Tariric acid; 6-Octadecynoic acid; Tariric acid; 6,7-Stearolic acid; 6-Stearolic acid; NSC 37392».