Anar al contingut

Adició aldólica de Mukaiyama

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

Archiu:Acetatealdol3.gif

La reacció aldólica de Mukaiyama és l'adició nucleofílica de éter enólicos de sililo a un aldehit, catalizada per àcit de Lewis, tals com el trifluoruro de bor o el clorur de titani.37 38 La reacció aldólica de Mukaiyama no seguix el model de Zimmerman-Traxler. Carreira va descriure una metodologia asimètrica particularment útil en acetales de sililcetena pel seu elevat grau de enantioselectividad i substrats susceptibles.39

Archiu:Acetatealdol2.gif

El método funciona en aldehits alifáticos no ramificados, que solen ser electrófilos pobres per als processos asimètrics, catalítics. Açò pot deure's a la pobra diferenciació electrònica i estérica entre les seues enantiocaras.

El procés aldólico vinílico anàlec de Mukaiyama pot ser efectuat en forma catalítica i asimètrica. L'eixemple mostrat a continuació funciona eficientemente per a aldehits aromàtics (pero no alifáticos) i es creu que el mecanisme involucra un dienolato quiral de metal.


Referències

[editar | editar còdic]