Cariofileno
Cariofileno o (-)-β-Cariofileno, és un sesquiterpeno bicíclico natural, un component de molts olis essencials, especialment l'oli de tacha d'olor, l'oli dels tallos i les flors de Syzygium aromaticum (tacha d'olor),[1] el oli essencial de cànem Cànnabis sativa,[2][3] romer Sàlvia rosmarinus,[4] i el lúpulo.[5] Es troba generalment en mescla en isocariofileno (el cis isòmer de doble enllaç) i α-humuleno (nom obsolet: α-cariofileno), un isòmer d'anell obert. Cariofileno es destaca per tindre un anell ciclobutano, una rarea en la naturalea.
El cariofileno s'utilisa com saborizante de vaporizadores i begudes.[6]
Cariofileno és un dels composts químics que contribuïxen al sabor picante de la pebre negre. En un estudi realisat per Jürg Gertsch et al. de l'Institut Federal Suís de Tecnologia ( ETH Zuric ), beta-cariofileno va demostrar ser agonista selectiu del receptor cannabinoide de tipo 2 ( CB 2 ) i eixercir efectes significatius antiinflamatorios en rates.[2] Degut a que el producte natural vegetal estés de beta-cariofileno és un aditiu d'aliments aprovat per la FDA i s'ingerix en el menjar diari que és la primera cannabinoides de la dieta. Si este compost és capaç de modular els processos inflamatorios en els sers humans a través del sistema endocannabinoide és encara desconegut. Beta-cariofileno no s'unix al receptor cannabinoide de tipo-1 expressat en el centre ( CB 1 ) i per lo tant no eixercix efectes psicomiméticos.
La primera síntesis total de cariofileno va ser realisada en 1964 per EJ Corey i era considerada una de les manifestacions clàssiques de les possibilitats de la química orgànica sintètica en el moment.[7]
Òxit de cariofileno és el component responsable de l'identificació de cànnabis per part dels gossos rastrejadors de drogues.[8][9]
Compendial status
[editar | editar còdic]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Ghelardini C, Galeotti N, Vaig donar Cessara Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A(2001).Farmaco.56(5–7)
- 387–9.doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8.
- ↑ 2,0 2,1 Gertsch J, Leonti M, Raduner S, et al.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.105(26)
- 9099–104.doi:10.1073/pnas.0803601105.
- ↑ Journal of Natural Products.doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949.Consultat el 18 de febrer de 2016.
- ↑ Erro en la cita: L'element
<ref>no és vàlit; puix no n'hi ha una referència en text nomenadapmid18670820 - ↑ Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.
- ↑ «Cariofileno». Consultat el 15 de març de 2022.
- ↑ Corey EJ, Mitra RB, Uda H(1964).Journal of the American Chemical Society.86(3)
- 485–492.doi:10.1021/ja01057a040.
- ↑ Taming THC: potential cànnabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects Ethan B Russo. Br J Pharmacol. 2011 August; 163(7): 1344–1364.
- ↑ Stahl I, Kunde R. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik: Z Gesamte Kriminal Wiss Prax. 1973;27:385–389.
- ↑ «Revisions to FCC, First Supplement». Archivat des d'el original, el 5 de juliol de 2010. Consultat el 29 de juny de 2009.
- ↑ Erro en la cita: L'element
<ref>no és vàlit; puix no n'hi ha una referència en text nomenadacs
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cariofileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.