Ciclodextrina

Archiu:Sugammadex.gif

Sugammadex, una γ-Ciclodextrina

Les ciclodextrinas són una família de composts formats per molècules de monosacàrits unides en forma d'anell (oligosacàrits cíclicos). Les ciclodextrinas es produïxen a partir d'almidó per mig de conversió enzimàtica. A voltes també són cridades "cicloamilosas". S'utilisen en aliments, productes farmacèutics, sistemes d'administració de fàrmacs i les indústries químiques, aixina com l'agricultura i l'ingenieria ambiental. Les ciclodextrinas es componen de 5 o més unitats de α-D-glucopiranósido (glucosa cíclica). Típicament les ciclodextrinas contenen un número de monòmers de glucosa que van de sis a huit unitats en un anell, creant una forma de con.

Estructura

Les ciclodextrinas estan constituïts per unitats 6-8 glucopiranósido, i poden ser topológicamente representades com toroides, en les obertures més grans i chicotetes expostes al grup hidroxilo secundari i primari respectivament. Per esta disposició, l'interior dels toroides no és hidrofòbica, pero és considerablement menys hidrofílica que el mig acuoso i per lo tant capaç d'albergar atres molècules hidrofòbiques. En contrast, l'exterior és suficientment hidrofílico per a impartir a les ciclodextrinas la seua solubilidad en aigua.

La formació dels composts d'inclusió modifica en gran medida les propietats físiques i químiques de la molècula hoste, principalment en térmens del seu solubilidad en aigua. Esta és la raó per la qual les ciclodextrinas han atret molt interés en diversos camps, especialment aplicacions farmacèutiques, ya que els composts d'inclusió de ciclodextrinas en molècules hidrofòbiques són capaces de penetrar els teixits del cos, estes poden ser utilisades per a lliberar composts biològicament actius baix condicions específiques.

En majoria dels casos el mecanisme de la degradació controlada de tals complexos es basa en el canvi de pH de les solucions acuosas, lo que du a la pèrdua d'enllaces d'hidrogen o iònics entre el hospedero i les molècules hoste. Mijos alternatius per a l'interrupció dels complexos prenen ventaja de les accions d'enzimes capaces d'escindir enllaços α-1,4 entre els monòmers de glucosa.

Archiu:Cyclodextrin.svg

Estructura de les ciclodextrinas.

Història

Varen ser aïllades per primera volta en 1891 per Villiers i Schardinger els va identificar en 1903 com a oligosacàrits. Durant décades eren curiositats de laboratori sense gran interés encara que entre 1911 i 1935 el químic alemà Pringsheim va demostrar que podien formar complexos d'inclusió. Estos treballs varen ser represos per Cramer en els anys '50.

En els últims anys s'ha notat un número creixent d'artículs científics que s'ocupen d'elles i s'han patentat diverses aplicacions ya que presenten un exterior hidrofílico i una cavitat interior hidrofòbica a on poden acollir molècules orgàniques no polars.