Compost espiro

Compost espiro

Compost espiro

En química, un compost espiro és un compost orgànic bicíclico en anells conectats a través de només un àtom. Els anells poden ser de diferent naturalea. L'àtom que servix de conexió és denominat també el espiroátomo, més freqüentment un carbono cuaternario ("carbono espiro"). Tots els composts espiro tenen l'infijo espiro, seguit per corchetes [], els que contenen el número d'àtoms en l'anell més menut, i el número d'àtom en l'anell més gran, excloent al espiroátomo. Per eixemple, el compost A és denominat 1-bromo-3-clorospiro[4.5]decan-7-ol i el compost B és denominat 1-bromo-3-clorospiro[3.6]decan-7-ol. El compost espiro que consistix d'un anell de ciclohexano i un anell de ciclopentano es denomina espiro[4.5]decà. Esta nomenclatura va ser proposta per Adolf von Baeyer en 1900.

A: 1-Bromo-3-Clor-Espiro[4.5]-decan-7-ol B: 1-Bromo-3-Clor-Espiro[3.6]-decan-7-ol

A: 1-Bromo-3-Clor-Espiro[4.5]-decan-7-ol B: 1-Bromo-3-Clor-Espiro[3.6]-decan-7-ol

Un eixemple de compost espiro en un nom trivial és l'espiropentadieno.

Composts poliespiro

Archiu:Incorrectspironumbering.png

Numerat incorrecte del diespiro[2.1.3⁵.2³]decà

Archiu:Correctspironumbering.png

Numerat correcte

Si hi ha dos o més espiroátomos en un compost (un compost poliespiro), s'usen els prefixos vaig donar-, tri-, tetra-, etc. per a representar el número de espiroátomos. La numeració d'un compost poliespiro escomença d'un anell que conté només un espiroátomo (per eixemple, un anell terminal), escomençant en l'àtom de l'anell més propenc al espiroátomo, i terminant en el espiroátomo. El compost és numerat de tal forma que els números dels espiroátomos siguen els més baixos possibles. Per eixemple, si els números dels espiroátomos són 3 i 5 per a una numeració, i 3 i 6 per a una atra forma de numeració, es preferix 3 i 5; el primer número de espiroátomo per a cada parell és el mateix, pero el segon número, 5 és preferit:)

Archiu:Bluespironumbering.png

Tetraespiro[2.0.0.0.2⁶.1⁵.1⁴.1³]undecano

Quiralidad

Alguns composts espiro exhibixen quiralidad axial. Els espiroátomos poden ser centres de quiralidad inclús quan carixquen dels quatre sustituyentes normalment diferents observats en la quiralidad. Quan dos anells són idèntic, la prioirdad està determinada per una llaugera modificació del sistema CIP, assignant una major prioritat a una extensió de l'anell, i una menor prioritat a una menor extensió en l'atre anell. Quan els anells són disimilares, s'apliquen les regles normals.

Enantiómeros espiro

Enantiómeros espiro

Les formes espiro de les lactonas i oxazinas són usades freqüentment com leucopigmentos, mostrant freqüentment cromismo - canvi reversible entre la forma coloreada i incolora.