Diacetileno

Diacetileno (també conegut com butadiino) és el compost orgànic en la fòrmula C₄H₂. És el compost més simple que conté dos enllaços triples. És el primer en la série de poliacetilenos, que són d'interés teòric pero no pràctic.

Ocurrència

El diacetileno ha segut identificat en l'atmòsfera del satèlit Titán i en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 pel seu característic espectre vibratorio. Es propon que sorgixca d'una reacció entre l'acetileno i el radical etinilo (C₂H), que es produïx quan el acetileno se somet a fotólisis. Este radical, a la seua volta, pot atacar el triple enllaç del acetileno i reaccionar eficaçment inclús a baixes temperatures. També s'ha detectat diacetileno en la Lluna.

Preparació

Este compost es pot produir per dehidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino per hidròxit de potassi, en mig alcohòlic, a 70 °C:

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El derivat bis(trimetilsilil)-protegit pot ser preparat per acoplament de Glaser de (trimetilsilil)acetileno:

2 Em₃Si−C≡CH → Em₃Si−C≡C−C≡C−SiMe₃