Diazometano

Archiu:Diazometano.png

Resonància del diazometano.

El diazometano és un compost orgànic de fòrmula CH₂N₂. Es presenta com un gas groc molt tòxic, que baix certes condicions pot resultar explosiu. Esta substància pot ser descrita per mig de vàries estructures de Lewis, i es considera que la molècula és un híbrit de resonància de dos formes resonantes. El diazometano es prepara per tractament d'una N-metil-N-nitrosoamida, com Diazald o MNNG, en una dissolució concentrada d'hidròxit de potassi (KOH). La preparació es porta a terme en una mescla de dos fases que consta d'éter i KOH acuoso. El diazometano es dissol en l'éter a mida que es va formant. S'usa, per lo general, com a dissolució etérea diluïda per a poder manejar-ho de forma segura.

Metilación

El diazometano reacciona en alcohols (R-OH) per a transformar-los en éter (R-OCH₃). Açò succeïx tant per a alcohols com para àcit carboxílics. Esta és la reacció que dona en àcit carboxílics per a transformar-los en els seus respectius éster metílicos (Metilación de Vollhardt), reacció que es veu favorida cinéticamente per la formació de N₂ gaseós(el N₂ abandona el mig de reacció desplaçant l'equilibri a la dreta per li Chatelier).

Archiu:Síntesis de metilésteres con diazometano.png

Síntesis de metilésteres en diazometano a partir d'un àcit carboxílic.