Anar al contingut

Enterobactina

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La enterobactina és un sideróforo d'alta afinitat que adquirix el ferro dels sistemes microbianos. Es troba principalment en les bactèries gram-negatives, tals com Escherichia coli i Salmonella typhimurium[1]

La enterobactina és el més fort de tots els sideróforos coneguts, l'enllaç al ion fèrric (Fe3+) té afinitat (K = M 1.052-1). >).[2] Este valor és considerablement més gran que inclús alguns quelantes de metals sintètics, tals com EDTA (Kf, Fe3+ 1025 M-1). Per la seua alta afinitat, la enterobactina és capaç de quelar ferro inclús en ambients a on la concentració de ions de ferro molt baix, com en els organismes vius. Les bactèries patógenas poden seqüestrar ferro d'atres organismes vius utilisant este mecanisme, a pesar de que la concentració de ferro es manté extremadament baixa per la toxicitat de ferro lliure.

Estructura i biosíntesis

[editar | editar còdic]

l'àcit corísmico, precursor d'aminoàcits aromàtics, es convertix en àcit 2,3-dihidroxibenzoico (DHB) per una série d'enzimes: EntA, EntB i EntC. Posteriorment es forma un enllaç amida de el DHB a la L-serina. Esta reacció és catalizada per les enzimes EntD, Ent, EntF i ENTB. Tres molècules de la DHB-Ser formada sofrixen ciclizaciones intermoleculars, donant com a producte la enterobactina. Considerant que un número de estereoisómeros possibles són possibles per la quiralidad dels residus de serina, solament l'isòmer cis-Δ és metabólicamente actiu.[3]

Biosíntesis de la enterobactina

Mecanisme

[editar | editar còdic]

La deficiència de ferro en les cèlules bacterianes desencadena la secreció de enterobactina en el mig extracelular, causant la formació del complex de coordinació "FeEnt", en a on el ion fèrric està quelado a la base conjugada de enterobactina. En Escherichia coli, el Fepa en la membrana externa bacteriana permet l'entrada de FeEnt al periplasma bacterià. Els FepB, C, D i G participen en el transport de la FeEnt a través de la membrana interna per mig d'un transportador actiu denominat ABC (ATP-binding cassette transporter).[4]

Per l'alta afinitat del ferro en la enterobactina, és necessari trencar el complex de ferrienterobactina per a lliberar el ferro per acció d'una enzima, la ferrienterobactina esterasa (Fes). Esta degradació produïx tres unitats de 2,3-dihidroxibenzoil-L-serina. La reducció del ferro (Fe3+ a Fe2+) es produïx en relació en esta degradació, pero l'enzima FeEnt reductasa bacteriana no ha segut identificada, i el mecanisme per a este procés encara no està clar.[5] El potencial de reducció de Fe3+/Complex Fe2+ + enterobactina és depenent del pH i varia entre -0,57 V (vs NHE; pH = 6) a -0,79 V (pH =7,4) i -0,99 a valors de pH superiors a 10,4.

Referències

[editar | editar còdic]
  1. Dertz, Emily A., Jide Xu, Alain Stintzi, and Kenneth N. Raymond(2006).J. Am. Chem. Soc..128(1)
    22–23.doi:10.1021/ja055898c.
  2. Carrano, Carl J., and Kenneth N. Raymond(1979).J. Am. Chem. Soc..101
    5401–5404.doi:10.1021/ja00512a047.
  3. Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani(1990).Chemical Reviews.90
    1105–1129.doi:10.1021/cr00105a003.
  4. Raymond, Kenneth N., Emily A. Dertz, and Sanggoo S. Kim(2003).Proc. Nat. Acad. Sci..100(7)
    3584–3588.doi:10.1073/pnas.0630018100.
  5. Ward, Thomas R., Andreas Lutz, Serge P. Parel, Jurgen Eusling, Philipp Gutlich, Peter Buglyo, and Chris Orvig(1999).Inorg. Chem..38
    5007–5017.doi:10.1021/ic990225i.