Iridoide
Es coneixen com iridoides a un grup de monoterpenos (C10), que presenten com a esquelet de carbono l'1-isopropil-2,3-dimetillciclopentano, denominat com iridano. L'esquelet de iridano es troba freqüentment fusionat en un heterociclo d'oxigen de sis membres, al com se li denomina com iridoide pròpiament dit. La seua denominació sorgix en haver-se detectat per primera volta en les formigues del gènero Iridomirmex. Estos composts poden trobar-se com a estructures obertes (secoiridoides) o tancades (iridoides) generalment en forma heterosídica, majoritàriament com glucósidos. Per escissió de l'enllaç entre els carbono 1 i 5 de l'esquelet de iridano es formen els secoiridoides. La secologanina és component de la estrictosidina, la qual és precursora dels alcaloide indolterpénicos, tals com la yohimbina, la ajmalicina, , la vindolina, la catarantina, la ibogaína, la cinconamina, la quinidina i la brucina.
Biosíntesis
[editar | editar còdic]El grup dels iridoides sorgix del geraniol per un tipo de plegat diferent al de l'esquelet de mentano: carix d'intermediaris fosforilados i d'un mecanisme per transposició carbocatiónica. La ciclización fonamental per al iridodial es formula com un atac d'un hidrur sobre el dialdehído (Iridodial), produït a la seua volta per una série de hidroxilaciones i oxidació sobre el geraniol. El dialdehído forma el hemiacetal corresponent en forma heterocíclica. Posteriorment es glucosila per a estabilisar el hemiacetal. L'oxidació de l'atre aldehit i la metilación del carboxilo resultant dona com a producte la loganina, la qual és precursora de la gran majoria dels iridoides. La loganina posteriorment es pot escindir per a donar la secologanina. Esta pot produir atres secoiridoides o condensarse en triptamina per a produir estrictosidina, precursora dels alcaloide indolterpénicos.[1]
Propietats
[editar | editar còdic]Existixen una série de plantes que s'ampren per les seues propietats farmacològiques precisament perque alguns dels seus principis actius són de naturalea iridoídica. Entre les més importants destaquen les pertanyents a les famílies Asteráceas, Apiáceas (Umbelíferas), magnoliáceas, Valerianáceas i Gentianáceas.Posseïxen diferents activitats farmacològiques: antiinflamatoria, antimicrobiana, amebicida, etc. No obstant, són també causants de processos alèrgics, principalment dermatitis de contacte.[2]
S'han estudiat de manera particular els iridoides del harpagófito (Harpagophytum procumbens)Erro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut la fruta noni (Morinda citrifolia)[3] i els fulls d'olivera (Olea europaea).Erro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ R. Guarnaccia, L. Botta, C. J. Coscia(1974).J. Am. Chem. Soc.96(22)
- 7079–7084.doi:10.1021/ja00829a041.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach 3th Edition, John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689.
- ↑ Cimanga K, Kambu K, Tona L, Hermans N, Apers S, Totté J, Pieters L, Vlietinck AJ.(2006).Planta Med..72:(8)
- 751-753.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Iridoide» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.