Mentona

Archiu:(–)-menthone.svg

Mentona

Mentona és un compost orgànic d'orige natural en una fòrmula molecular C₁₀H₁₈O. l-Menthone (or (2S, 5R)-trans-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone), mostrat a la dreta, és la més abundant en la naturalea dels quatre possibles estereoisómeros. Mentona és un monoterpeno i una cetona. Està estructuralment relacionat en el mentol que té un secundari d'alcohol en lloc del carbonilo.

Mentona s'utilisa en perfumeria i la cosmètica per la seua característica olor aromàtica i sabor a menta.

Producció

Menthone és un component dels olis essencials de menta poleo, menta piperita, Mentha arvensis, Pelargonium geranis, i uns atres. En la majoria dels olis essencials, és un compost de menor importància. Esta és la causa pel fet de que va ser sintetisat per primera volta per oxidació de mentol en 1881 ans que es trobe en els olis essencials en 1891.

Preparació

Mentona és barat, disponible com una mescla d'isòmers; quan enantiopuro, costera molt més. En el laboratori, l -menthone es pot preparar per oxidació del mentol en acidificado dicromat.

Si l'oxidació en àcit cròmic es realisa en oxidant estequiomètric en presència d'éter dietílico com co-dissolvent (un método introduït per H.C.Brown), la epimerización de l-mentona a d-isomentona s'evita en gran mida. Si la mentona i la isomentona s'equilibren a temperatura ambiente, el contingut de isomentona aplegarà a 29%. La l-mentona pura té un aroma a menta neta intens. Pel contrari, d-isomentona té una nota "vert", l'aument dels nivells dels que es perceben en detriment de la calitat de l'olor de l-mentona.