Nitroetano

El nitroetano és un compost orgànic de fòrmula molecular C₂H₅NO₂. Similar en molts aspectes al nitrometano, el nitroetano és un líquit aceitoso a temperatura i pressió normals. El nitroetano pur és incoloro i té olor a fruta.

Preparació

El nitroetano es produïx industrialmente per tractament de propà en àcit nítric a 350-450 °C. Esta reacció exotèrmica produïx industrialmente quatre nitroalcanos significatius: nitrometano, nitroetano, 1-nitropropano, i 2-nitropropano. En esta reacció intervenen radicals lliures, com el CH₃-CH₂-CH₂-O·, que sorgixen a través d'homólisis del corresponent nitrit éster. Estos radicals alcoxi són susceptibles de sofrir reaccions de fragmentació de l'enllaç C-C, lo que explica la formació d'una mescla de productes.

Usos

Per mig de condensació com la reacció d'Henry, el nitroetano es convertix en varis composts d'interés comercial. La condensació en 3,4-dimetoxibenzaldehído permet obtindre el precursor de la metildopa, una droga antihipertensiva. El nitroetano es condensa en dos equivalents de formaldehit per a donar, despuix de la hidrogenació, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, que a la seua volta es condensa en l'àcit oleico per a donar una oxazolina, que protona per a donar un surfactante catiónico.

De la mateixa manera que alguns atres composts orgànics nitrados, el nitroetano també s'utilisa com un aditiu per a combustibles i un precursor en la síntesis d'explosius.

El nitroetano és un dissolvent útil per a polímero com el poliestireno i és particularment útil per a la dissolució d'adhesius de cianoacrilato. S'ha utilisat en certes aplicacions específiques, com a component en eliminadores d'ungles artificials, i en aerosols selladores de sostres elevats.