Anar al contingut

Oxidació de Dess–Martin

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La oxidació de Dess-Martin és una reacció orgànica per a l'oxidació d'alcohols primaris a aldehits i alcohols secundaris a cetones usant triacetato de 3-oxo-1,3-dihidro-1λ5,2-benziodoxol-1,1,1-triilo (peryodinano de Dess-Martin).[1] Du el nom dels químics nortamericans Daniel Benjamin Dess i James Cullen Martin que varen desenrollar el reactiu periodinane en 1983.

La reacció utilisa un reactiu de yodo hipervalente similar a el IBX per a oxidar selectivament i suaument alcohols a aldehits o cetones. La reacció es realisa comunament en solvents clorados com el diclorometano o el cloroform. La reacció es pot fer a temperatura ambiente i es completa ràpidament. Molts atres grups funcionals no es voran afectats per esta reacció.

L'oxidació Dess-Martin pot ser preferible a atres reaccions d'oxidació, ya que és molt lleu, evita l'us de reactius de cromo tòxics, no requerix grans excessos o cooxidantes, i per la seua facilitat de preparació.

Dibuix químic dels mecanismes del Dess-Martin oxidació
Dibuix químic dels mecanismes del Dess-Martin oxidació
La reacció produïx dos equivalents d'àcit acètic en la reacció. La reacció es pot tamponar en piridina o bicarbonat de sodi per a protegir els composts lábiles a l'àcit.

Meyer i Schreiber han demostrat l'acceleració de la reacció d'oxidació de Dess-Martin usant aigua.[2]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. “Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones” (1983). J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi:10.1021/jo00170a070.
  2. (1994).J. Org. Chem..59(24)
    7549–7552.doi:10.1021/jo00103a067.