Oxidació de Oppenauer
La oxidació de Oppenauer és una reacció orgànica en la qual, per mig de l'utilisació d'un catalisador de alcóxido d'alumini o potassi, és possible oxidar, en gran selectivitat, un alcohol secundari a cetona.[1] La reacció pot ocórrer també en forma inversa (reduint una cetona a alcohol secundari) i rep el nom de reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley:[1]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]A) Formació de l'éter metàlic
[editar | editar còdic]Inicialment, es produïx una substitució del alcóxido en el triisopropilato d'alumini formant-se un nou éter d'alumini i isopropanol.[2][3]
Archiu:Mecanismo Oppenauer A.png
B) Oxidació de l'alcohol
[editar | editar còdic]L'alumini cataliza la reacció de transferència d'electrons entre la cetona (es reduïx) i l'alcohol (es oxida) per mig d'un intermediari cíclico.[2][3]
Archiu:Mecanismo Oppenauer B.png
Usos
[editar | editar còdic]L'oxidació de Oppenauer és utilisada en la síntesis de numerosos composts en l'indústria farmacèutica, tals com, esteroides, terpenos, alcaloides, etc.
Alguns eixemples són:
Síntesis de codeinona
[editar | editar còdic]La codeinona pot ser obtinguda a partir de l'oxidació de Oppenauer de la codeína.
Síntesis d'progesterona
[editar | editar còdic]La progesterona s'obté per oxidació de Oppenauer de la pregnenolona.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Name Reactions. MERCK & CO.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 (2007) «Oxidation», Name reactions for functional group transformations, Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-74868-7.
- ↑ 3,0 3,1 (2006) Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems), quarta edició, New Age. ISBN 81-224-1766-3.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Oxidación de Oppenauer» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.