Racemización
La racemización és l'acció o el procés de canvi d'un compost ópticamente actiu en un compost racémico o una mescla ópticamente inactiva de les formes R (rectus, dreta) i S (sinister, esquerra) corresponents.[1]
Açò és una consideració important en l'estabilitat farmacèutica. l'activitat òptica d'un compost es pot controlar per mig de polarimetría i es reporta en térmens de rotació específica.[1]
Rotació
[editar | editar còdic]
Un enantiómero, (del terme grec enantios, que significa "espill") que trencada el pla de la llum polarisada cap a la dreta (en el sentit de les agulles del rellonge), es diu que és dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro (que trencada cap a la dreta), i sol colocar-se-li al nom d'est la lletra d, o un signe positiu (+). Si ho fa cap a l'esquerra, és levorrotatorio, levógiro o una forma levo (que trencada cap a l'esquerra), i sol colocar-se-li com a prefix al nom la lletra l, o un signe negatiu (–).[2]
L'única forma de saber si és el enantiómero l o d és de manera experimental i a cada u se li coneix com isòmer de l'atre.
S'ha utilisat la cromatografía líquida d'alt rendiment (CLAR) quiral ademés de la polarimetría per a confirmar la purea enantiomérica d'una mostra.[1]
Importància farmacèutica
[editar | editar còdic]Supongam que la substància farmacològica (per eixemple l'alanina) té solament un centre quiral i que s'ha sintetisat per a proporcionar un gran excés enantiomérico de l(-)alanina. Llavors el enantiómero opost, la d(+)alanina present en la substància sintetisada es considera com una impurea.
El criteri d'acceptació per a la cantitat de enantiómero en una especificació de producte farmacològic, és generalment el mateix que el dau en l'especificació de substància de fàrmac per a productes farmacèutics en desenroll clínic, a menos que hi haja evidència potencial de que pot produir-se racemización en el fàrmac. En este cas, el criteri d'acceptació per al producte farmacològic pot ser major que el de la substància farmacològica. No obstant, és responsabilitat del fabricant controlar la cantitat de l'atre enantiómero en el producte farmacèutic. No és rar tindre un criteri d'acceptació per al enantiómero tan alt com 1.0 a 2.0 per cent, con relación a la substància del fàrmac. Açò és important ya que un enantiómero por lo regular és inactiu i, per això, no tindre activitat farmacològica.[1]
Quan existixen cantitats iguals d'isòmers d i l, la mescla resultant no té activitat òptica posat que les activitats de cada isòmer s'anulen entre sí. Tal mescla es designa com racémica o mescla DL.[3]
Epimerización
[editar | editar còdic]En ocasions s'utilisa el terme epimerización per a indicar que els isòmers diferixen com a conseqüència de variacions en la configuració dels -OH i -H units als àtoms de carbono.[3] Els membres de la família de les tetraciclinas tenen més provabilitats d'incórrer en epimerización. Esta reacció es produïx ràpidament quan el fàrmac dissolt s'expon a un pH d'un interval intermig (superior a 3), i dona com resultat la reordenació estereoquímica del grup dimetilamino. l'epímero de la tetraciclina és la epitetraciclina, que té poca o cap activitat antibacteriana.[1]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 (2013) Remington: essentials of pharmaceutics, 1st ed. edició, Philadelphia: Philadelphia College of Pharmacy. ISBN 9780857111050.
- ↑ Tractat de Química Orgànica: Tom 1 (1ª part). Química Orgànica sistemàtica. F. Klages. Editorial Reverté, 1968. ISBN 8429173145. Pág. 21
- ↑ 3,0 3,1 (2010) Harper Bioquímica, 28 edició, Mèxic: McGraw-Hill/Interamericana. ISBN 978-607-15-0304-6.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Racemización» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.