Reacció de Bargellini
La reacció de Bargellini és un método de síntesis orgànica per a obtindre morfolinas i piperazinonas en alt impediment estérico a partir de cetones i 2-amino-2-metil-1-propanol o 1,2-diaminopropanos.[1]
Mecanisme
[editar | editar còdic]El mecanisme de reacció comença en la desprotonación del cloroform. El anión triclorometiluro ataca al carbonilo de la cetona, formant aixina el alcóxido, d'una manera similar a la reacció de Grignard. El alcóxido ataca intramolecularment al carbono trihalogenado per a formar aixina el diclorooxirano en un mecanisme SN2 intramolecular. L'amina pot atacar al oxirano per una formació d'un carbocatión terciario en una substitució nucleofílica SN1 en una eliminació concertada d'un àtom de clor. Aixina es forma un halogenuro de N-alquil-α-aminoàcit. Al final, el grup amino o hidroxilo ataca al clorur d'àcit formant el heterociclo corresponent.[2]
Aplicacions
[editar | editar còdic]Diversos composts s'ha reportat com a productes de la síntesis de Bargellini[3] Un eixemple és la síntesis de la 5',5'-dimetil-2,3-dihidro-6'H-espiro[indeno-1,3'-[1,4]oxazinan]-6'-ona:
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Bargellini» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.