Reacció de Beirut
La reacció de Beirut és una reacció orgànica a on es fa reaccionar òxit de benzofurazano en un α,γ-dicetoéster en presència d'una amina terciaria com a base i etanol com a solvent. El producte és un 1,4-diòxit de quinoxalina. La reacció va ser reportada per M. J. Haddadin i C. H. Issidorides; ells varen nomenar a la reacció com la ciutat a on va ser descoberta (Beirut).[1]
Mecanisme
[editar | editar còdic]El mecanisme de reacció compienza en la desprotonación de el α,γ-dicetoácido. El carbanión produït ataca al nitrogen del N-òxit del benzofurazano, formant aixina un heterocíclic aniónico. Per mig de l'àtom de nitrogen aniónico, est ataca en un mecanisme d'adició nucleofílica al grup α-cetona de l'éster, formant un derivat de l'11-oxa-1,8-diazatriciclo[6.2.1.02.7]undeca-2,4,6-trieno. El aducto es trenca en per a formar el derivat de la dihidroquinoxazolina, la qual recupera la aromaticidad per deshidratació del aldol format[2]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Beirut» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.