Reacció de Guerbet

La Reacció de Guerbet és una reacció orgànica que consistix en convertir alcohols alifáticos primaris en el seu alcohol dímer β-llogat en una pèrdua d'un equivalent d'aigua. Esta reacció requerix hidròxit de metals alcalinos o alcóxidos i catalisadors d'hidrogenació (per eixemple, níquel Raney), temperatures altes (220 °C) i pressió. Va ser descrita pel químic francés Marcel Guerbet (1861-1938).

Guerbet Reaction

La publicació original de 1899 es referia a la conversió de n-butanol i 2-etil-1-hexanol. Els alcohols derivats d'esta reacció es denominen alcohols de Guerbet. L'us d'esta reacció en alcohols alifáticos de cadena llarga dona com a producte a molècules tensoactivas.

Mecanisme de reacció

El mecanisme de la reacció de Guerbet és una seqüència de quatre passos.

1) L'alcohol es oxida a aldehit.

2) Condensació aldólica entre dos aldehits.

3) Formació del compost α,β insaturado per deshidratació del aldol.

4) Hidrogenació per a produir l'alcohol.

Guerbet Reaction Mechanism

La reacció de Cannizzaro és una reacció secundària quan dos molècules d'aldehit reaccionen per a formar l'alcohol corresponent i el seu àcit carboxílic. Una atra reacció secundària és la reacció de Tishchenko.

Aplicacions

Nous sistemes catalítics han segut activament investigats, sobretot per a reduir la temperatura del procés. En un estudi publicat, l'1-pentanol es fa reaccionar en un catalisador de deshidrogenació d'iridi (Cp* representa el lligant pentametilciclopentadieno), ter-butóxido de potassi com a base i p-xileno com a solvent.

Una chicoteta cantitat d'1,7-octadieno és necessari com a acceptor de protones.

Guerbet Reaction Scope