Reacció de Wharton
La reacció de Wharton és una reacció química de α,β-epoxi-cetonas en hidrazina per a produir alcoholés alílicos.[1][2][3] La reacció és denominada aixina en honor a Peter Stanley Wharton.
Dupuy ha desenrollat un procediment millorat.[4]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de la reacció de Wharton escomença en la reacció de la cetona 1 en hidrazina per a formar una hidrazona 2. El rearreglo de la hidrazona produïx l'intermediari 3, que es pot descompondre lliberant gas nitrogen, formant el producte desijat 4. Stork i colab. han investigat el mecanisme de la descomposició final i varen trobar que pot procedir per un mecanisme iònic o un mecanisme de radicals, depenent de la temperatura de reacció, solvent usat i estructura de l'intermediari 3.[5]
Observe que l'alcohol reté la configuració del epóxido inicial.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
- ↑ Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
- ↑ Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Revisió)
- ↑ Dupuy, C.; Lluite, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
- ↑ Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Wharton» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.