Reducció de alquinos de Chan
La reducció de alquino de Chan és una reducció estereoselectiva d'alcohols acetilénicos a alcohols alílicos. S'usa hidrur de sodi i bis(2-metoxietoxi) alumini (SMEAH, també conegut com a Ret-Al) o LiAlH4. [1]
Eixemple
Mecanisme
[editar | editar còdic]La reacció inicia en una reacció àcit base de Bronsted-Lowry entre un hidrur i el protó del hidroxilo. Es forma hidrogen durant esta reacció. El alcóxido format es coordina en l'alumini. El veïnat d'un equivalent d'hidrur en la insaturación favorix l'adició en formació d'un carbanión vinílico. Al final s'afig un àcit suau (com a aigua) per a formar l'alcohol vinílico.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Chan, K.-K.; Cohen, N.; De Noble, J. P.; Specian, A. C., Jr.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3497. Ka-Kong Chan was a chemist at Hoffmann�La Roche, Inc., Nutley, NJ, USA.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reducción de alquinos de Chan» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.