Transposició de Baker-Venkataraman
La transposició de Baker–Venkataraman és una reacció orgànica en a on es fan reaccionar 2-acetoxiacetofenonas en una base per a formar 1,3-diguescetones.[1][2]
Esta transposició procedix via formació d'enolato seguida de transferència d'un grup acilo. És nomenada pels químics Wilson Baker i Krishnaswamy Venkataraman.
La transposició de Baker–Venkataraman és usada a sovint per a sintetisar cromonas i flavonas.[3][4][5][6][7][8][9][10]
Mecanisme
[editar | editar còdic]La base ataca l'àtom d'hidrogen de la posició α de la fenona, formant un enolato. Este compost ataca al carbono de l'éster fenòlic per a formar una cromona com a intermediari, la qual s'escindix per un mecanisme de substitució nucleófila acílica.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ J. Chem. Soc..
- 1381–1389.doi:10.1039/JR9330001381.
- ↑ Mahal, H. S.; Venkataraman, K.J. Chem. Soc..
- 1767–1769.doi:10.1039/JR9340001767.
- ↑ T. S. WheelerOrganic Syntheses.32
- 72. (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF)).
- ↑ Synthesis.1982
- 221–222.doi:10.1055/s-1982-29755.
- ↑ Kalinin, A. V.;Da Silva, A. J. M.;Lopes, C. C.;Lopes, R. S. C.;Snieckus, V.Tetrahedron Lett..39(28)
- 4995–4998.doi:10.1016/S0040-4039(98)00977-0.
- ↑ Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212
- ↑ Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561
- ↑ Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999
- ↑ Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515
- ↑ Sant, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Baker-Venkataraman» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.