Transposició de Bamberger
La Transposició de Bamberger és una reacció orgànica en a on es fa reaccionar N-fenilhidroxilaminas en un àcit fort en mig acuoso; quan la transposició es porta a terme la transposició s'obtenen 4-aminofenolés.[1][2] Va ser descrita pel químic alemà Eugen Bamberger (1857–1932).
Les N-fenilhidroxilaminas són comunament preparades a partir de la hidroxilación oxidativa de nitrobenceno en us d'un catalisador de rodio[3] o zinc.[4]
Mecanisme
[editar | editar còdic]El mecanisme de la transposició de Bamberger procedix a partir de la protonación de la N-fenilhidroxilamina 1. De la protonación en el nitrogen no s'obté producte 2. De la protonación de l'oxigen 3 es pot formar el ion nitrenio per dehidratación, el qual pot entrar en resonància en l'anell de benceno, fent que este reaccione en el aigua per a formar el 4-aminofenol desijat 5.[5][6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (1894).Chem. Ber..27
- 1347 & 1548–1557.doi:10.1002/cber.18940270276.
- ↑ (1955).Organic Syntheses.35
- 22. (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)).
- ↑ Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A.(1989).Organic Syntheses.67
- 187. (also in the Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)).
- ↑ (1925).Organic Syntheses.4
- 57. (also in the Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).
- ↑ Sone, Takaaki; Hamamoto, Kazuhiro; Seiji, Yoshiyuki; Shinkai, Seiji; Manabe, Osamu(1981).J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.
- 1596–1598.doi:10.1039/P29810000298.
- ↑ George Kohnstam, W. Andrew Petch and D. Lyn H. Williams(1984).J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.
- 423–427.doi:10.1039/P29840000423.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Bamberger» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.