Transposició de Dimroth
La transposició de Dimroth és una reacció orgànica en a on certs 1,2,3-triazoles intercanvien sustituyentes en el nitrogen endocíclico en el exocíclico. Esta reacció va ser descoberta en 1909 pel químic alemà Otto Dimroth (1872–1940).[1][2][3][4]
Transposició de Dimroth
Si R és un grup fenilo, la reacció es porta a terme en piridina en ebullició per 24 hores[5]
Este tipo de triazol té un grup amino en la posició 5. Despuix d'obertura d'anell en un intermediari diazo, la rotació del enllace Carbono-Carbono és possible en la migració [1,3] d'hidrogen.
Certes 1-alquil-2-iminopirimidinas també mostren este tipo de comportament.
Reacció de Dimroth per a pirimidinas
El primer pas és una reacció d'adició d'aigua (hidratació), seguit de l'obertura de l'anell del hemiaminal per a obtindre el aminoaldehído, concloent en el tancament de l'anell.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe dones 1, 2, 3-Triazols Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 364, Issue 2, Dona't: 1909, Pages: 183-226 Otto Dimroth doi:10.1002/jlac.19093640204
- ↑ Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole Justus Liebig's Annalen der Chemie Volume 459, Issue 1, Dona't: 1927, Pages: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis doi:10.1002/jlac.19274590104
- ↑ Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten dones 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volume 35, Issue 1 , Pages 1029 - 1038 doi:10.1002/cber.190203501171
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Dimroth» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.