Anar al contingut

Transposició de Jacobsen

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La transposició de Jacobsen és una reacció de química orgànica que consistix en la migració d'un grup llogue d'un derivat d'un àcit sulfónico polialquilado o polihalogenado:[1]

Archiu:Jacobsen.png

Les migracions de la reacció de Jacobsen es poden dividir en dos tipos generals: (a) intramolecular, en la que el grup migrant es trasllada d'una posició a una atra en la mateixa molècula, i (b) intermoleculars, en el que hi ha una transferència d'un o més grups d'una molècula a una atra. En la majoria dels casos, les migracions d'abdós tipos es produïxen simultàneament. Una característica important de la reacció és la migració dels grups llogue a les posicions veïnals. A continuació es mostra un eixemple en l'àcit durensulfónico:[2]

Archiu:Reacción de Jacobsen del ácido durensulfónico.png

Per una atra part, la reacció està llimitada a anells de benceno en a lo manco quatre sustituyentes (Llogue o halógeno). Va ser Herzig qui va descriure este tipo de transposició per primera volta en 1881. Herzig va utilisar àcits bencensulfónicos polihalogenados,[3] pero la reacció va prendre el nom del químic alemà Oscar Jacobsen, qui va descriure la transposició en derivats polialquilados en 1886.[4]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  2. L I Smith. Organic Reactions I: The Jacobsen Reaction (Wiley, 1942)
  3. Herzig. Ber. 14 (1881) 1205
  4. O Jacobsen. Ber. 19 (1886) 1209