Viológeno

Archiu:Paraquat.svg

Paraquat un viológeno destacat.

Els viológenos són composts orgànics en fòrmula (C₅H₄NR)₂ⁿ⁺. En alguns viológenos, els grups piridil són els que més es modifiquen.

El viológeno paraquat (R = metilo), és un herbicida àmpliament utilisat.

Atres viológenos es comercialisen perque poden canviar de color múltiples voltes de manera reversible a través de processos de reducció i oxidació. El nom viológeno aludix al violeta, un dels colors que presenta i al catión radical (C₅H₄NR)₂²⁺ que és d'un blau intens.

Tipos de viológenos

Com derivats de bipiridilos, els viológenos estan relacionats al 4,4'-bipiridilo. Els centres de nitrogen bàsics en estos composts són llogats per a donar viológenos:

(C₅H₄N)₂ + 2 RX → [(C₅H₄NR)₂]²+(X⁻)₂

La alquilación és una forma de cuaternización. Quan l'agent alquilante és un halur de llogue, com el clorur de metilo i bromur de metilo, la sal viológena és a sovint soluble en aigua. S'ha investigat una àmplia varietat de substituts de llogue. Els derivats més comuns són metilo (vore paraquat), alquilos de cadena llarga i bencilos.

Propietats Redox

Els viológenos, en la seua forma dicationica, normalment experimenten dos reduccions d'un electró. La primera reducció proporciona un catión radical molt coloreado.

[V]²⁺ + i⁻ <=>> [V]⁺

Els cationes radicals són blaus per a viológenos 4,4'- i verts per a derivats 2,2'-. La segona reducció dona composts quinoides grocs.

[V]⁺ + i⁻ <=>> [V]⁰

La transferència de l'electró és ràpida perque el procés d'oxidació-reducció induïx poc canvi estructural.

Archiu:MVredox.png

Parell Redox per a viológenos. El tipo 2+ esquerre és incoloro, el tipo 1+ a la dreta és blava obscur o roig depenent de l'identitat de R.