Anar al contingut

Àcit meta-cloroperbenzoico

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
mCPBA
mCPBA mCPBA
General
Noms mCPBA (o MCPBA)
Àcit 3-cloroperbenzoico
Àcit m-cloroperbenzoico
Àcit meta-cloroperbenzoico
Àcit 3-cloroperoxibenzoico
Àcit m-cloroperoxibenzoico
Àcit meta-cloroperoxibenzoico
Fòrmula molecular C7H5ClO3
SMILES c1c(Cl)cccc1C(=O)OO
Massa molecular 172.57 g/mol
Apariència Pols blanca
Número CAS [937-14-4]
Propietats
pKa 7,57

mCPBA són les sigles del àcit metacloroperbenzoico (m-chloroperoxybenzoic acid). És un peroxoácido de fòrmula química C7H5ClO3.

Com a substància pura pot detonar per colps o per contacte en purnes. És, per tant, venut comercialment com una molècula molt més estable formada en un 75% de MCPBA estabilisat en àcit 3-clorobenzoico i aigua.

El MCPBA és un fort agent oxidant que pot ardir en contacte en materials inflamables. Este és un eixemple d'àcit peroxicarboxílico. És usat en síntesis orgànica en lloc d'atres perácidos gràcies a la seua facilitat de maneig. Els seus principals usos són:

- Conversió de cetones en ésterés (oxidació de Baeyer-Villiger).

- Epoxidación d'alquenos.

- Oxidació de sulfur en tiol.

- Oxidació d'amina en oxoaminas.

Eixemple de epoxidación

[editar | editar còdic]

La reacció següent es mostra la reacció de ciclohexeno en mCPBA per a donar un epóxido; el mecanisme de reacció no es mostra.

Archiu:Reaction of cyclohexene with mC caps block 17 .png

El mecanisme de epoxidación és concertada: la geometria cis o trans del material de partida alqueno es reté en l'anell de epóxido del producte


Referències

[editar | editar còdic]