Tiol
En química orgànica, un tiol és un compost que conté el grup funcional format per un àtom de sofre i un àtom d'hidrogen (-SH). Sent el sofre anàlec d'un grup hidroxilo (-OH), este grup funcional és cridat grup tiol o grup sulfhidrilo. Els tioles són l'anàlec azufrado dels alcohols (és dir, el sofre ocupa el lloc del oxigen en el grup hidroxilo (Plantilla:Chem2) d'un alcohol), i la paraula és una mescla de "tio-" en "alcohol".
Molts tioles tenen una forta olor que recorda al del all o al dels ous podridos. Els tioles s'utilisen com odorantes per a ajudar en la detecció de gas natural (que en estat pur és vàter), i el "olor a gas natural" es deu a l'olor del tiol utilisat com odorante. Els tioles es denominen a voltes mercaptanos o composts de mercapto',[1][2][3] terme introduït en 1832 per William Christopher Zeise i que deriva del llatí. mercuri captāns ('mercuri captador')[4] perque el grup tiolato (Plantilla:Chem2) s'unix molt fortament als composts de mercuri.[5] Tradicionalment els tioles són denominats mercaptanos.
Etimologia
[editar | editar còdic]El terme tiol deriva del grec θεῖον (theion): sofre . Per una atra part mercaptano ve del llatí mercurius captans, que significa 'capturat per mercuri', degut a que el grup –SH s'unix fortament a l'element mercuri.
Estructura i enllaç
[editar | editar còdic]Els tioles que tenen l'estructura R-SH, en la que un grup llogue (R) està unit a un grup sulfhidrilo (SH), es denominen alcanotioles o alquiltioles.[6] La majoria dels derivats orgànics del sofre presentes estructures similars als seus equivalents oxigenados. En este sentit, els tioles presenten una estructura paralela a la dels alcohols. Degut a que els àtoms de sofre són més grans que els àtoms d'oxigen, les llongituts d'enllaç del carbono en el sofre o del sofre en l'hidrogen són significativament majors que les corresponents als enllaços en l'oxigen.[7] Aixina, l'enllaç C-S, típicament al voltant de 180 picómetros, és uns 40 picómetros més llarcs que els enllaços típics C-O. Els ànguls C-S-H s'aproximen a 90°, mentres que l'àngul per al grup C-O-H és més obtús. En sòlits i líquits, la unió d'hidrogen entre grups tiol individuals és dèbil, sent la principal força de cohesió les forces de Van der Waals entre els centres de sofre divalentes altament polarizables.
L'enllaç S-H és molt més dèbil que l'enllaç O-H, com es reflectix en les seues respectives energies de dissociació de l'enllaç (BDE). Per a CH3S-H, la BDE és 366 kJ/mol (87 kcal/mol), mentres que per a CH3O-H, la BDE és 440 kJ/mol (110 kcal/mol).
Un enllaç S-H és moderadament polar per la menuda diferència en la electronegatividad del sofre i l'hidrogen. Pel contrari, els enllaços O-H dels grups hidroxilo són més polars. Els tioles tenen un moment dipolar més baix que els alcohols corresponents.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Patai, Saul (ed.). La química del grup tiol. Partix 1, London: Wiley. doi:10.1002/9780470771310. ISBN 9780470771310.
- ↑ Patai, Saul (ed.). La química del grup tiol. Part 2, London: Wiley. doi:10.1002/9780470771327. ISBN 9780470771327.
- ↑ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry, Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-95512-2.
- ↑ Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard).
- ↑ Vore:
- “d00004546r&view=1up&seq=131 Mercaptanet, med bemaerkninger over nogle andre nye producter af svovelvinsyresaltene, som og af donen tunge vinolie, vore sulfureter” [Mercaptano, en observacions sobre alguns atres nous productes de sals de sulfat d'hidrogen d'etil, aixina com d'oli pesat de vi, per mig de sulfur d'hidrogen] (dona) (28 de juliol 1834). Kongelige Danske Videnskabers Selskabs Skrifter 6: 1-70. En la p. 13 es falca la paraula "mercaptano".
- Traducció alemana: &view=1up&seq=383 «Dones Mercaptan, nebst Bermerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf dones Weinöl».Annalen der Physik und Chemie.31(24)
- 369-431. De p. 378: " ... nenne ich donen vom Quecksilber aufgenommenen Stoff Mercaptum (von: Corpus mercuri captum) ... " ( ... I name the substance [that is] absorbiu by mercury "mercaptum" (from: the body (substance) [that] has been absorbiu by mercury) ... )
- La traducció alemana es reproduïx en:Zeise, W. C.. “;view=1up;seq=267 Dones Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch dones schweren Weinöls auf Sulphurete”. Journal für Praktische Chemie 1 (1): 257-268, 345-356, 396-413, 457-475. doi:.
- Resumit en: Zeise, W. C.. “Ueber dones Mercaptan” [Sobre el mercaptano]. Annalen der Pharmacie 11 (1): 1-10. doi:.
- Zeise, William Christopher (28 de juliol 1834). “Sur li mercaptan; avec dones observations sur d'autres produits resultant de l'action dones sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur dones sulfures metalliques” [Sobre el mercaptano; with observations on other products resulting from the action of sulfovinates [typically, ethyl hydrogen sulfate] as well as oil of wine [a mixture of diethylsulfate and ethylene polymers] on metal sulfides]. Annales de Chimie et de Physique 56: 87-97. "El mercaptano (etiltiol) va ser descobert en 1834 pel professor de química danés William Christopher Zeise (1789-1847). Ho va cridar "mercaptano", una contracció de "corpus mercuri captans" (substància captadora de mercuri) [p. 88], perque reaccionava violentament en l'òxit de mercuri(II) ("deutoxide de mercure") [p. 92].
- L'artícul en Annales de Chimie et de Physique (1834) va ser traduït de l'artícul alemà: “Manca un titulo pro le referentia.
title. {{{title}}}” . Annalen der Physik und Chemie 107 (27): 369-431. doi:. Bibcode: 1834AnP...107..369Z. - ↑ «Alcanotioles». Royal Society of Chemistry.
- ↑ Allinger, Norman L. et al. (1975). «Cap. 4.12 Les estructures dels composts de sofre», Química Orgànica, Barcelona: Reverté, p. 98. ISBN 84-291-7031-1.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tiol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.