Grup funcional

En química, un grup funcional és una cadena o conjunt unit a una cadena carbonada, representada en la fòrmula general per R per als composts alifáticos i com Ar per als composts aromàtics i que són responsables de la reactivitat i propietats químiques dels composts orgànics.^[1] S'associen sempre en enllaços covalente al restant de la molècula.

La nomenclatura química dels composts orgànics es basa en la combinació dels prefixos (funció secundària) i sufixos (funció principal) associats als grups funcionals junt en els noms dels alcanos dels que deriven en accedir als àtoms.

Séries homòlogues i grups funcionals més comuns

Una série homòloga és un conjunt de composts que compartixen el mateix grup funcional, per això posseïxen propietats i reaccions similars. Per eixemple: la série homòloga dels alcohols primaris posseïxen un grup OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primari.

Les séries homòlogues i grups funcionals llistats a continuació són els més comuns.^[2] En les taules, els símbols R, R', o similars, poden referir-se a una cadena hidrocarbonada, a un àtom d'hidrogen, o inclús a qualsevol conjunt d'àtoms.

Saturats

Alcanos

Insaturados

Alquenos (grup funcional metino)
Alquinos (grup funcional alquinilo)

Funcions oxigenadas rulo

Presència d'algun enllace carbono-oxigen: senzill (C-O) o doble (C=O)

Grup funcional	Série homòlec	Fòrmula	Estructura	Prefix	Sufix	Eixemple
Grup hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol	Etanol (Alcohol etílico) Etanol
Grup alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'	Alcoxi Alcoxi	-oxi-	R-il R'-il éter	Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico) Éter etílico
Grup carbonilo	Aldehit	R-C(=O)H	Carbonilo	formil-	-a el -carbaldehído^[3]	Etanal (acetaldehído) Etanal
Grup carbonilo	Cetona	R-C(=O)-R'	Carbonilo	oxo-	-ona	Propanona (acetona) Propanona
Grup carboxilo	Àcit carboxílic	R-COOH	Carboxilo	carboxi-	Àcit -ico	Àcit etanoico (àcit acètic) Àcit acètic
Grup acilo	Éster	R-COO-R'	Acilo	-iloxicarbonil-	R-nugue de R'-ilo	Etanoato d'etil (acetat d'etil) Acetat d'etil

Per a consultar la nomenclatura d'estos grups funcionals, consulte Nomenclatura de funcions orgàniques en oxigen.

Funcions nitrogenades

Amidas, amina, nitrocompuestos, Nitril. Presència d'enllaces carbono-nitrogen: C-N, C=N o C≡N

Grup funcional	Tipo de compost	Fòrmula	Estructura	Prefix	Sufix	Eixemple
Grup amino	Amina	R-NH₂	Amino	amino-	-amino	Archiu:Isobutylamine.svg Isobutilamina
Grup amino	Imina	R-NCH₂	Imina	_	_	1,5-Diazabiciclo[4.3.0]senar-5-eno (BDN)
Grups amino i carbonilo	Amida	R-CO-NR₂	amida	_	-amida	Acetamida Acetamida
Grups amino i carbonilo	Imida	R-C(=O)N(-R')-R"	Imida	_	_	Archiu:Tetraacetylethylenediamine v2.svg Tetrametiletildiimida
Grup nitro	Nitrocompuesto	R-NO₂	Nitro	nitro-	_	Archiu:2-Nitropropane.svg Nitropropano
Grup nitril	Nitril o cianur	R-CN	Nitril o Cianur	ciano-	-nitril	Tetracianoetileno (TCNE)
	Isocianuro	R-NC	Isocianuro	alquil isocianuro	_	Archiu:Tert-butylisocyanide.png Tert-butil isocianuro
	Isocianato	R-NCO	Isocianato	alquil isocianato	_	Metil isocianato
	Isotiocianato	R-NCS	Isotiocianato	alquil isotiocianato		Alil isotiocianato
Grup azo	Azoderivado	R-N=N-R'	Azo	azo-	-diazeno	Dietil azodicarboxilato (DEAD)
	Diazoderivado	R=N=N	Diazoderivado	diazo-	_	Archiu:Diazomethane.svg Diazometano
	Azida	R-N₃	Ion azida	azido-	-azida	2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
	Sal de diazonio	X^- R-N⁺≡N	Sal de diazonio	_	...uro de...-diazonio	Catión Bencenodiazonio
_	Hidrazina	R₁R₂N-NR₃R₄	Hidrazina	_	-hidrazina	Hidrazida (fòrmula general)
_	Hidroxilamina	-NOH	Hidroxilaminas	_	-hidroxilamina	N,N-dimetilhidroxilamina

Funcions halogenadas

Composts per carbono, hidrogen i halógenos.

Grup funcional	Tipo de compost	Fòrmula de el compost	Prefix
Grup halur	Halur	R-X	halo-	_
Grup acilo	Halur d'àcit	R-COX	Haloformil-	Halur de -oílo

Vore també: Organohalógeno

Grups que contenen sofre

Grup funcional	Tipo de compost	Fòrmula del compost	Prefix	Sufix
Grup sulfure	Tioéter o sulfur	R-S-R'	alquiltio-
R-SH	Tiol		mercapto-	-tiol
R-SO-R'	Sulfóxido	_	_	_
R-SO₂-R'	Sulfona	_	_	_
_	Àcit sulfónico	RSO₃H	sulfo-	àcit -sulfónico

Vore també: Compost de organoazufre

Organofosfatos

Vore també: Compost organofosforado

Grups que contenen metals


Classe química	Fòrmula estructural	Prefix	Sufix	Eixemple
Alquilitio	RLi	(tri/vaig donar)alquil-	-liti	Archiu:Meli is.svg metillitio
Halogenuro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I)Plantilla:Ref label		-halur de magnesi	Archiu:Methylmagnesiumchloride.svg clorur de metilmagnesio
Alquilaluminio	A el₂R₆		-alumini	Archiu:Trimethylaluminium-from-xtal-3D-bs-17.png trimetilaluminio
Éter de sililo	R₃SiOR		-éter silílico	Archiu:Trimethylsilyl triflate.svg triflato de trimetilsililo

^{[nota 1]} El flúor és massa electronegativo per a unir-se al magnesi; es convertix en una sal iònica en el seu lloc.

Noms de radicals o fraccions

Estos noms s'utilisen per a referir-se als propis restants o a espècies radicals, i també per a formar els noms d'halurs i sustituyentes en molècules més grans.

Quan l'hidrocarbur original no està saturat, el sufix ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaça a "-ano" (per eixemple, "etano" es convertix en "etil"); de lo contrari, el sufix reemplaça solament la "-o" final (per eixemple, "etinoe" es convertix en "etinilo").^[4]

Quan s'usa per a referir-se a fraccions, els enllaços simples múltiples diferixen d'un enllaç múltiple simple. Per eixemple, un pont de metileno (metanodiilo) té dos enllaços simples, mentres que un grup metileno (metilideno) té un enllaç doble. Els sufixos es poden combinar, com en metilidino (enllaç triple) front a metililideno (enllaç simple i enllaç doble) front a metanotriilo (tres enllaços dobles).

Hi ha alguns noms retinguts, com metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (a on x és 2, 3 o 4),^[5] carbino para metilidino, i tritilo per a trifenilmetilo.

Classe química	Grup	Fòrmula	Prefix	Sufix	Eixemple
Enllaç senzill		R•	Ylo-^[6]	-ilo	Plantilla:Center
Doble enllace		R:	?	-ilideno	Plantilla:Center
Triple enllace		R⫶	?	-ilidino	Plantilla:Center
Radical carboxílic acilo	Acilo	R−C(=O)•	?	-cilo	Plantilla:Center

Grups que contenen fòsfor

Els composts que contenen fòsfor exhibixen una química única per la capacitat del fòsfor per a formar més enllaços que el nitrogen, el seu anàlec més llauger en la taula periòdica.

Classe química	Grup	Fòrmula	Fòrmula estructural	Prefix	Sufix	Eixemple
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R₃P	Una fosfina terciaria	fosfanilo-	-fosfano	Metilpropilfosfano Metilpropilfosfano
Àcit fosfónico	Fosfono	$R P (= O) (O H)_{2}$	grup fosfono	fosfono-	sustituyente àcit fosfónico	Àcit bencilfosfónico Àcit bencilfosfónico
Fosfat	Fosfat	$R O P (= O) (O H)_{2}$	grup fosfat	fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfat	Gliceraldehído 3-fosfat Gliceraldehído 3-fosfat (sufix)
Fosfat	Fosfat	$R O P (= O) (O H)_{2}$	grup fosfat	fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfat	fosfocolina O-Fosfocolina (prefix) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfat	HOPO(OR)₂	Fosfodiéster	[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- o O-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-	digues(sustituyente) hidrogen 'fosfat o àcit fosfórico vaig donar(sustituyente) éster	ADN
Fosfodiéster	Fosfat	HOPO(OR)₂	Fosfodiéster			O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑l‑serina (prefix) (Lombricina)

Grups que contenen bor

Els composts que contenen bor exhibixen una química única degut a que tenen octets parcialment plens i, per lo tant, actuen com àcit de Lewis.

Classe química	Grup	Fòrmula	Fòrmula estructural	Prefix	Sufix	Eixemple
Àcit borónico	borono	RB(OH)₂	Archiu:Boronic-acid-2D.svg	Borono-	sustituyente àcit borónico	Plantilla:Center
Éster borónico	boronato	RB(OR)₂	Archiu:Boronate-ester-2D.svg	O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]-	sustituyente àcit borónico vaig donar(sustituyente) éster
Àcit borínico	Borino	R₂BOH	Archiu:Borinic-acid-2D.svg	hidroxiborino-	vaig donar(sustituyente) àcit borínico
Éster borínico	borinato	R₂BOR	Archiu:Borinate-ester-2D.svg	O-[alcoxidialquilboronilo]-	digues(sustituyente) àcit borínico sustituyente éster	Plantilla:Center

Referències

↑ (2001) Química orgànica (en és), Editorial Progrés. ISBN 978-970-641-353-6.
↑ Química orgànica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editors, 2005. ISBN 970-686-354-0. Classificació de grups funcionals per a fins de nomenclatura.Apèndix A-3
↑ Manual de química orgànica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210
↑ Moss, G. P.. «RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family». IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London.
↑ «R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides». IUPAC (1993). section P-56.2.1
↑ «Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)».

Este artícul conté una traducció derivada de «Grupo funcional» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Erro en la cita: Existixen etiquetes <ref> per a un grup nomenat "nota", pero no es trobà una etiqueta <references group="nota"/>

[1] (2001) Química orgànica (en és), Editorial Progrés. ISBN 978-970-641-353-6.

[2] Química orgànica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editors, 2005. ISBN 970-686-354-0. Classificació de grups funcionals per a fins de nomenclatura.Apèndix A-3

[3] Manual de química orgànica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210

[qmul-5] Moss, G. P.. «RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family». IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London.

[6] «R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides». IUPAC (1993). section P-56.2.1

[7] «Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)».

[1]

[2]

[3]

[nota 1]

[4]

[5]

[6]