Enllace carbono-oxigen
Un enllaç carbono-oxigen és un enllaç covalente entre un àtom de carbono i un atre d'oxigen i és un dels més abundants en química orgànica i bioquímica.[1] En el context de la regla de l'octet,l'oxigen té 6 electrons de valència i necessita compartir dos dels seus electrons unint-se o enllaçant-se a un atre àtom —com el carbono— deixant els restants 4 electrons no-enlazantes en 2 parells no compartits. Un eixemple simple d'este tipo d'enllaç és l'etanol, o alcohol etílico, en un enllaç carbono-oxigen i un enllaç oxigen-hidrogen.
Comunament, pot ser simple (C-O) o doble (C=O).
Enllaç simple carbono-oxigen
[editar | editar còdic]Un enllaç C-O està fortament polarisat cap a l'oxigen (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Molts alcoholés són solubles en aigua per esta polaridad i per la formació d'enllaços d'hidrogen. La llongitut d'enllaç per als enllaços simples C-O té un valor aproximat de 143 picometros, menor que la llongitut dels enllaços C-N o C-C. Un enllaç simple acurtat es troba en els àcit carboxílics (136 pm) pel caràcter de doble enllaç parcial; un enllaç allargat es troba en els epóxidos (147 pm).[2] l'energia d'enllaç C-O és també major que la dels enllaços C-N o C-C. Per eixemple, les energies d'enllaç són de 91 kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, i de 88 kcal/mol en etano.
Enllaç doble carbono-oxigen
[editar | editar còdic]Carbono i oxigen formen enllaç doble terminal C=O cridat grup carbonilo en grups funcionals com cetones, ésterés, àcit carboxílics i molts més. També es troben enllaços C=O interns en ions oxonio, carregats positivament, pero sobretot apareix en composts intermediaris de reacció. En els furanos, l'àtom d'oxigen contribuïx a la deslocalisació dels electrons π gràcies al seu orbital p ple, d'ahí que els furanos siguen composts aromàtics. Les llongituts dels enllaços C=O són d'aproximadament 123 pm en els composts carbonilo. La llongitut d'enllaç C=O en els halurs de acilos té caràcter parcial de triple enllaç i conseqüentment és més curt: 117 pm. Els enllaços dobles C=O també té energies molt altes, inclús majors que la del triple enllaç N-N.[3]
No existixen composts en triple enllaç formal C-O, més allà del monòxit de carbono.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
- ↑ Standard Bond Energies [1] archivat en Wayback Machine., Department of Chemistry, Michigan State University
- Este artícul conté una traducció derivada de «Enlace carbono-oxígeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.