Imina
| Esta pàgina de desambiguació enumera artículs que tenen títuls similars. |
-skeletal.svg){kind=link}
Una imina és un grup funcional o compost orgànic en estructura general RR'C=NR'', a on R'' pot ser un H o un grup orgànic, sent en este últim cas coneguda també com base de Schiff.[1][2]
Les iminas són el producte de condensació del amoníac o una amina primària en una cetona o un aldehit.
De forma anàloga al doble enllaç dels alquenos, les iminas poden presentar isomeria Z/I. cal esperar que els criteris d'estabilitat relativa d'un isòmer respecte a l'un atre siguen els mateixos que en els alquenos (impediment estérico).
De la mateixa manera que la tautomería ceto-enólica, també existix la tautomería imina-enamina en predomini de la primera (la imina).
Síntesis
[editar | editar còdic]El mecanisme de formació de la imina, de manera simplificada, comença en l'adició nucleófila de l'amina sobre el carbonilo electrófilo de l'aldehit o cetona, formant-se un hemiaminal com intermig, el qual a continuació pert una molècula d'aigua per a conduir a la imina.
La reacció habitualment requerix catálisis àcida. Ademés en ser una reacció d'equilibri per a desplaçar-la cap a producte cal eliminar l'aigua del mig de reacció azeotrópicamente o per mig d'agents deshidratantes.
La formació de iminas està favorida quan existix conjugació del doble enllaç carbono-nitrogen en algun sustituyente, típicament grups arilo. En estos casos la imina és relativament estable.
Reaccions
[editar | editar còdic]La imina pot ser reduïda a amina (aminación reductora). La imina pot ser hidrolizada en aigua als corresponents composts carbonilo i amina. La imina reacciona en més amina a un aminal. La imina reacciona en CN- en la síntesis de Strecker d'aminoàcits. Les sals d'iminio resultants de la protonación de iminas poden ser intermijos, reaccionant en nucleófilos de tipo enol, en la reacció de Knoevenagel i en la reacció de Mannich. Esta reacció és un pas crucial en la síntesis de diversos heterociclos, tals com Síntesis de pirroles de Hantzsch, Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau, Síntesis de indoles de Nenitzescu, Síntesis de piridina de Hantzsch, síntesis de piridonas de Guareschi-Thorpe, Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach, Síntesis de quinolinas de Doebner, Síntesis de tetrahidroisoquinolinas de Pictet-Spengler, Reacció de Pictet-Spengler, Síntesis de isoquinolinas de Pomeranz-Fritsch, Síntesis de imidazoles de Debus-Radziszewski, Síntesis de Staedel-Rugheimer, Síntesis de Gutknecht, síntesis de quinoxalinas.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/I02957.html.
- ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05498.html.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Imina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.