Nucleófilo

Archiu:Nucleophile substitution 1.gif

Nucleófilo

En química un nucleófilo és una espècie que reacciona cedint un parell d'electrons lliures a una atra espècie (l'electrófilo), combinant-se i enllaçant-se covalentemente en ella. Un nucleófilo, concepte cinètic, és també per definició una base de Lewis, concepte termodinàmic. Un nucleófilo pot ser un anión o una molècula neutra en un parell d'electrons lliures.

Els nucleofilos ambidentados són aquells que tenen dos possibles centres de reacció. Per eixemple el tiocianato (SCN^-).

Nucleofilia

La nucleofilia és la força com nucleófilo d'una espècie. És un concepte cinètic, per tant es medix comparant constants de velocitat. En la nucleofilia influïxen la càrrega, la basicidad, la polarizabilidad i impediments estéricos del nucleófilo i la naturalea del dissolvent. Intuitivament, en general, la nucleofilia aumenta en la càrrega negativa, la basicidad i la polarizabilidad i disminuïx per impediment estérico i en la major solvatación (millor un dissolvent polar aprótico).

Per a entendre-ho millor uns eixemples:

• Efecte de la càrrega:

HO^- > H₂O;

NH₂^- > NH₃

• Efecte de la basicidad:

NH₃ > H₂O;

NH₂^- > HO^-;

CH₃S^- > Cl^-

Podem vore en estos eixemples com la nucleofilia disminuïx cap a la dreta de la taula periòdica.

• Efecte de la polarizabilidad i del dissolvent:

I^- > Br^- > Cl^-

El anión yodur en una "núvol electrònic" més voluminosa és més polarisable. El anión clorur més chicotet ademés és solvatado millor pel dissolvent.

• L'efecte de la polarizabilidad, del tamany de l'àtom nucleófilo, s'observa clarament en espècies neutres a on l'efecte de la solvatación no és tan important com en les espècies carregades:

PH₃ > NH₃; H₂Es > H₂S > H₂O

Podem vore en este eixemple com la nucleofilia aumenta en descendir per la taula periòdica.

• L'efecte de l'impediment estérico:

CH₃O^- > (CH₃)₃CO^-

Reactivitat

Substitució nucleófila

Artícul principal → substitució nucleófila.

En este tipo de reaccions un àtom o grup és substituït en el substrat pel nucleófilo. Per eixemple la reacció d'un halur de llogue primari en el ion hidròxit:

Archiu:Hydrox subst.png

Eixemple de substitució nucleófila.

Adició nucleófila

Artícul principal → adició nucleófila.

El nucleófilo es adiciona a un grup electrófilo. Per eixemple la reacció dels reactius de Grignard en cetones:

Archiu:Grignard reaction scheme.svg

Eixemple d'adició nucleófila.