Anar al contingut

Acetona

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Sample of Acetone.jpg
Acetona

La acetona o propanona és un compost químic de fòrmula CH3(CO)CH3 del grup de les cetonas que es troba naturalment en el mig ambient. A temperatura ambiente es presenta com un líquit incoloro d'olor característica. S'evapora fàcilment, és inflamable i és soluble en aigua. L'acetona sintetisada s'usa en la fabricació de plàstics, fibres, medicaments i atres productes químics, aixina com dissolvent d'atres substàncies químiques.

És la més simple de les cetones.

Abans dels desenrolls en la nomenclatura de química orgànica, l'acetona va rebre molts noms diferents des de el XVII. Els noms inclouen esperit de Saturn, que se li va donar quan es pensava que era un compost de plom, i més tarde esperit piroacético i éster piroacético.[1]

Abans del nom de "acetona" dau per Antoine Bussy, va ser cridat "mesit" (del grec μεσίτης, que significa mediador) per Carl Reichenbach qui també va afirmar que el alcohol metílico consistia en mesit i alcohol etílico.[2][1] Els noms derivats de mesit inclouen mesitileno i òxit de mesitilo, que es varen sintetisar per primera volta a partir d'acetona.

A diferència de molts composts en el prefix acet- que té una cadena de 2 carbono, l'acetona té una cadena de 3 carbono que ha causat confusió ya que no pot haver una cetona en 2 carbono. El prefix es referix a la relació de l'acetona en el vinagre (acetum en llatí, també la font de les paraules "àcit" i "acètic"), en lloc de la seua estructura química.[3]

Història

[editar | editar còdic]

L'acetona va ser produïda per primera volta per Andreas Libavius en 1606 per destilació d'acetat de plom (II).[4][5]


En 1832, el químic francés Jean-Baptiste Dumas i el químic alemà Justus von Liebig varen determinar la fòrmula empírica de l'acetona.[6][7] En 1833, els químics francesos Antoine Bussy i Michel Chevreul varen decidir nomenar l'acetona agregant el sufix -ona a la raïl de l'àcit corresponent (és dir, àcit acètic) simplement com un producte preparat de manera similar de lo que llavors es va confondre en el àcit margárico es va denominar margarona.[8][3] En 1852, el químic anglés Alexander William Williamson es va donar conte de que l'acetona era metilo acetilo;[9] a l'any següent, el químic francés Charles Frédéric Gerhardt va estar d'acort.[10] En 1865, el químic alemà August Kekulé va publicar la fòrmula estructural moderna de l'acetona.[11][12] Johann Josef Loschmidt havia presentat l'estructura de l'acetona en 1861,[13] pero el seu fullet publicat de forma privada va rebre poca atenció. Durant la Primera Guerra Mundial, Chaim Weizmann va desenrollar el procés per a la producció industrial d'acetona (Procés Weizmann).[14]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 Mel Gorman, History of acetone (1600-1850), 1962
  2. C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314.
  3. 3,0 3,1 «Acetone».
  4. Alchymia (en la), Frankfurt, Germany: printed by Joannes Saurius, at the expense of Peter Kopff, p. 123.
  5. «Aceton». Chemgapedia.
  6. Dumas, J. (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd séries, 49 : 208–210.
  7. Liebig, Justus (1832) "Sur els combinaisons produites parell l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), Annales de Chimie et de Physique, 2nd séries, 49 : 146–204 (especially 193–204).
  8. Bussy, Antoine (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus parell l'action dones Alcalis sur els Corps gras à unix haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), Annales de Chimie et de Physique, 2nd séries, 53 : 398–412; see footnote on pp. 408–409.
  9. Williamson, A. W. (1852) "On Etherification," Journal of the Chemical Society, 4 : 229–239; (especially pp. 237–239).
  10. Gerhardt, Charles (1853) "Researches sur els acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), Annales de Chimie et de Physique, 3rd séries, 37 : 285–342; see p. 339.
  11. Kekulé, Auguste (1865) "Sur la constitution dones substances aromatiques," Bulletin de la Société chimique de Paris, 1 : 98–110; (especially p. 110).
  12. Kekulé, Auguste (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 137 : 129–196; (especially pp. 143–144).
  13. Loschmidt, J. (1861) Chemische Studien Vienna, Àustria-Hungary: Carl Gerold's Sohn.
  14. Chaim Weizmann chemistryexplained.com