Hidroxilamina
La hidroxilamina o oxiamoníaco de fòrmula , és un compost que procedix de substituir un àtom d'hidrogen del amoníac per un hidroxilo. No es troba lliure en la naturalea.
És un compost sòlit, incoloro, vàter, molt ávido de l'aigua i es mescla en ella en totes proporcions. Ardix en l'aire en flama de color groguenc. Quan es calfa en estat anhidro (deshidratada), explota en gran violència. És de reacció bàsica, menys pronunciada que l'amoníac, aparte de ser un poderós reductor.
Actua com antídot en les intoxicacions per organofosforados utilisats com insecticida o gasos de guerra (com el gas Sarin o el Vx) permetent que el grup fosfat ixca del centre actiu de l'enzima i que esta es recupere per a seguir degradant l'excés d'acetilcolina.
El compost existix en forma de cristals incoloros higroscòpics.[1] La hidroxilamina se suministra i utilisa casi sempre en forma de solució acuosa o, en major freqüència, com una de les seues sals, com el sulfat de hidroxilamonio, que és un sòlit soluble en aigua.
La hidroxilamina i les seues sals es consumixen casi exclusivament per a produir Nailon-6.[2] L'oxidació de l'amoníac (NH3) a hidroxilamina és un pas en la nitrificació biològica.[3]
Història
[editar | editar còdic]La hidroxilamina va ser preparada per primera volta com a clorur de hidroxilamonio en 1865 pel químic alemà Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906), qui va fer reaccionar estany i àcit clorhídric en presència de nitrat d'etil.[4]
Va ser preparat per primera volta en forma pura en 1891 pel químic holandés Lobry de Bruyn i pel químic francés Léon Maurice Crismer (1858-1944).[5][6] El complex de coordinació ZnCl2(NH2OH)2 (dicloruro de zinc vaig donar(hidroxilamina)), conegut com a sal de Crismer, llibera hidroxilamina en calfar-se.[7]
Estructura
[editar | editar còdic]La hidroxilamina i les seues derivats N-substituïts presenten una estructura piramidal en el nitrogen, en ànguls d'enllaç molt similars als de les amina. La conformació més estable de la hidroxilamina presenta el grup -NOH en posició anti sobre el parell solitari de nitrogen, lo que sembla minimisar la repulsió entre els parells solitaris de nitrogen i oxigen. [8]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.
- ↑ “Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily” (en) . Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics 82 (9): 2263–2267. doi:. ISSN 1097-0134. PMID 24523098.
- ↑ “Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily” (en) . Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics 82 (9): 2263–2267. doi:. ISSN 1097-0134. PMID 24523098.
- ↑ W. C. Lossen (1865) "Ueber dones Hydroxylamine" (On hydroxylamine), Zeitschrift für Chemie, 8 : 551-553. From p. 551: "Ich schlage vor, dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen." (I propose to call it hydroxylamine or oxyammonia.)
- ↑ C. A. Lobry de Bruyn (1891) "Sur l'hydroxylamine lliure" (On free hydroxylamine), Recueil dones travaux chimiques dones Pays-Bas, 10 : 100-112.
- ↑ L. Crismer (1891) "Préparation de l'hydroxylamine cristallisée" (Preparation of crystalized hydroxylamine), Bulletin de la Société chimique de Paris, séries 3, 6 : 793-795.
- ↑ (1967) «Dichlorobis(hydroxylamine)zinc(II) (Crismer's Salt)», Inorganic Syntheses (vol. 9), pp. 2–3. doi:10.1002/9780470132401.ch2. ISBN 9780470132401.
- ↑ «Structural Analysis of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids: Trends and Patterns», The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids, pp. 29–51. doi:10.1002/9780470741962.ch2. ISBN 978-0-470-51261-6.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Hidroxilamina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.