Nitril

Estructura general dels nitril.

Els nitril són composts orgànics que posseïxen un grup de cianur (-C≡N) com grup funcional principal. Són derivats orgànics del cianur dels que l'hidrogen ha segut substituït per un radical llogue.

Nomenclatura

Els nitril, generalment, es nomenen utilisant el sufix -nitril. En el cas de que el grup funcional ciano no siga el principal del compost, s'utilisen els prefixos ciano- o cianur de...

C	Nom del compost	Estructura	PM (g/mol)	P.Fus. (°C)	P.Eb. (°C)
1	cianur d'hidrogen	H-C≡N	27,0	-13,24	25,7
2	acetonitrilo o etanonitrilo	CH3-C≡N	41,0	-45	81
3	propionitrilo o propanonitrilo	CH3-CH2-C≡N	55,1	-92	97
4	butironitrilo o butanonitrilo	CH3-CH2-CH2-C≡N	69,1	-112	116-118
5	pentanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N	83,1	-96	139
6	hexanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	97	-80	161-164
7	heptanonitrilo o enantonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	111,2	-64	186-187
8	octanonitrilo o caprilonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	125,2	-45	198-200
9	nonanonitrilo o pelargononitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	139,2	-35	224
10	decanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	153,3	N/D	241-243

Alguns nitril reben noms especials:

• Acrilonitrilo CH₂=CH-CN
• Malononitrilo NC-CH₂-CN
• Piruvonitrilo CH₃-CO-CN
• Cianógeno NC-CN
• Clorur de cianógeno NC-Cl

Propietats físiques

El grup ciano està polarisat de tal forma que l'àtom de carbono és l'extrem positiu del dipol i el nitrogen el negatiu. Esta polaridad fa que els nitril estiguen molt associats en estat líquit. Aixina, els seus punts d'ebullició són alguna cosa superiors als dels alcoholés de massa molecular comparable. Els nitril de més de 15 carbono són sòlits. Exceptuant els primers de la série, són substàncies insolubles en aigua. La majoria dels nitril tenen una olor que recorda al del cianur d'hidrogen i són moderadament tòxics.