Hidrocarbur aromàtic
Un hidrocarbur aromàtic o areno[1] és un compost orgànic cíclico conjugat que posseïx una major estabilitat per la deslocalisació electrònica en enllaços π.[2] Per a determinar esta característica s'aplica la regla de Hückel (deu tindre un total de 4n+2 electrons π en el anell) en consideració de la topología de superposició de orbitales dels estats de transició.[2] Per a que es done la aromaticidad, deuen complir-se certes premisses, per eixemple que els dobles enllaços resonantes de la molècula estiguen conjugats i que es donen a lo manco dos formes resonantes equivalents. L'estabilitat excepcional d'estos composts i l'explicació de la regla de Hückel han segut explicats quànticament, per mig del model de "partícula en un anell".
Originalment el terme estava restringit a un producte del alquitrán mineral, el benceno, i als seus derivats, pero en l'actualitat inclou casi la mitat de tots els composts orgànics; el restant són els cridats composts alifáticos. L'exponent emblemàtic de la família dels hidrocarburs aromàtics és el benceno (C6H6), pero existixen atres eixemples, com la família d'anulenos, hidrocarburs monocíclics totalment conjugats de fòrmula general (CH)n.
Estructura
[editar | editar còdic]
Una característica dels hidrocarburs aromàtics com el benceno, és la coplanaridad de l'anell o la també cridada resonància, deguda a l'estructura electrònica de la molècula. En dibuixar l'anell del benceno se li coloquen tres enllaços dobles i tres enllaços simples. Dins de l'anell no existixen en realitat dobles enllaços conjugats resonantes, sino que la molècula és una mescla simultànea de totes les estructures, que contribuïxen per igual a l'estructura electrònica. En el benceno, per eixemple, la distància interatómica C-C està entre la d'un enllaç σ (sigma) simple i la d'un π(pi) (doble).
Tots els derivats del benceno, sempre que es mantinga intacte l'anell, es consideren aromàtics. La aromaticidad pot inclús estendre's a sistemes policíclics, com el naftaleno, antraceno, fenantreno i uns atres més complexos, inclús certs cationes i aniones, com el pentadienilo, que posseïxen el número adequat d'electrons π i que ademés són capaços de crear formes resonantes.
Estructuralment, dins de l'anell els àtoms de carbono estan units per un enllaç sp2 entre ells i en el orbital s de l'hidrogen, quedant un orbital p perpendicular al pla de l'anell i que forma en el restant d'orbitales p dels atres àtoms un enllaç π per damunt i per baix de l'anell.
Grup arilo
[editar | editar còdic]
El grup funcional arilo (símbol: Ar) és el sustituyente derivat d'un hidrocarbur aromàtic en extraure-se-li un àtom d'hidrogen de l'anell aromàtic. El grup arilo genèric seria l'equivalent al grup llogue genèric (R). El grup fenilo (simbolisat Ph o φ) és el grup arilo més senzill. Els hidrocarburs que no contenen anells bencénicos es classifiquen com composts alifáticos.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Hidrocarburo aromático» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.