En química orgànica i bioquímica es denominen éter a aquelles substàncies orgàniques que contenen un grup funcional del tipo R-O-R', a on R i R' són grups llogue o arilo, iguals o distints, estant l'àtom d'oxigen unit a abdós radicals. Depenent del radical, els éter poden ser alifáticos (R i R' són radicals alquílicos), aromàtics (abdós radicals són arílicos) o mixts. Si abdós radicals són iguals, es denominen éter simètrics; en cas contrari, asimètrics.[1]
En nom de éter prové del éter dietílico, el primer éter preparat en el laboratori, en el XVI, en mesclar alcohol etílico en àcit sulfúric concentrat a alta temperatura. Per la seua alta volatilitat, va rebre el nom d'éter (hervir a 35 °C), com el quint element de la Grècia clàssica.
Els éter són comuns en química orgànica i encara més freqüents en bioquímica, ya que són enllaços comuns en carbohidrats i lignina.[2]
Existixen vàries maneres de nomenar als éter, totes elles acceptades, encara que seguixen diferents sistemàtiques:
En la nomenclatura sistemàtica recomanada per la IUPAC (recomanacions de 1993, encara vigents)[3] es nomena primer una de les cadenes hidrocarbonadas (generalment la més senzilla), canviant la terminació de l'hidrocarbur pel sufix -oxi seguit del nom de l'atre hidrocarbur, i indicant, si fora necessari, la posició de l'oxigen. Aixina per eixemple, CH3-O-C6H5 seria metoxibenceno (anisol); CH3-CH2-O-CH2-CH3, etoxietano.
En la nomenclatura tradicional o clàssica (també acceptada per la IUPAC i vàlida per a éter simples) es nomenen primer els radicals hidrocarbonados seguits de la paraula éter. Aixina, per eixemple, el metoxibenceno també es pot nomenar com metilfenil éter i el etoxietano, com dietiléter.Archiu:Caps block 15 .svgterc-butil metil éter o 2-metil-2-metoxipropano
En alguns casos i casi sempre per raons històriques o d'us freqüent, s'utilisen noms trivials per a denominar alguns éter. Són, per eixemple, els casos del anisol (metoxibenceno) l'éter etílico, l'éter sulfúric (dietiléter) o el carbitol ( 2-(2-etoxi-etoxi)etanol o éter monoetílico del dietilenglicol), entre uns atres. Els éter cíclicos reben noms especials, com el oxirano o òxit de etileno; oxetano (òxit de trimetileno); oxolano (terhidrofurano); oxano (tetrahidropirano) i el 1,4dioxano.[4] Els acetalés (éter α-alcoxi R-CH(-OR)-O-R) són una atra classe de éter en propietats característiques.
Els éter alifáticos simètrics poden obtindre's per deshidratació dels alcohols per mig de l'acció de l'àcit sulfúric. Est sol ser el procediment industrial d'obtenció, com s'ha indicat per al éter etílico, per lo que també se li coneix com a éter sulfúric. Per a éter més complexos i asimètrics, el método general és la reacció d'un alcóxido o fenóxido alcalino en un halogenuro de llogue per mig de la reacció coneguda com síntesis de Williamson. Els éter es formen per un desplaçament SN2 dels alcóxidos sobre el halogenuro de llogue,[1][5] segons la reacció general:
a on R' és un llogue primari o secundari i X és I, Br o Cl. El alcóxido generalment s'obté afegint Na, K o NaOH a l'alcohol corresponent. També és possible sintetisar éter per mig de alcoximercuriación-desmercuriación. En el procés de alcoximercuriación-desmercuriación s'afig una molècula d'un alcohol a un doble enllaç d'un alqueno. A continuació es mostra, en més detall els mecanismes de les principals reaccions.
Esta reacció de substitució nucleofílica directa requerix temperatures elevades (al voltant de 125 °C). La reacció està catalizada per àcit, normalment àcit sulfúric. El método és eficaç per a generar éter simètrics, pero no éter asimètrics, ya que qualsevol dels OH pugues protonarse, lo que donaria una mescla de productes. L'éter dietílico es produïx a partir d'etanol per este método. Els éter cíclicos es generen fàcilment per este método. Les reaccions d'eliminació competixen en la deshidratació de l'alcohol:
La ruta de deshidratació sol requerir condicions incompatibles en molècules delicades. Existixen varis métodos més suaus per a produir éter.
Esta reacció es denomina Síntesis de l'éter de Williamson. Implica el tractament d'un alcohol d'orige en una base forta per a formar el alcóxido, seguit de l'adició d'un compost alifático apropiat en un grup eixint adequat (R-X). Els grups eixints (X) adequats inclouen yodur, bromur o sulfonato. Este método no sol funcionar be en halogenuros de arilo (per eixemple, bromobenceno, vore la condensació de Ullmann més alvance). Aixina mateix, este método només dona els millors rendiments per a halurs primaris. Els halurs secundaris i terciarios són propensos a sofrir eliminació per E2 en expondre's al anión alcóxido bàsic utilisat en la reacció per l'impediment estérico dels grans grups llogue.
En una reacció relacionada, els halurs de llogue sofrixen desplaçament nucleofílico per fenóxidos. El R-X no pot utilisar-se per a reaccionar en l'alcohol. No obstant, els fenol poden utilisar-se per a substituir a l'alcohol mantenint l'halur de llogue. Com els fenol són àcits, reaccionen fàcilment en una base forta com el hidròxit de sodi per a formar ions fenoxido. El ion fenóxido substituirà llavors al grup -X en l'halur de llogue, formant un éter en un grup arilo unit a ell en una reacció en un mecanisme SN2.
.png){kind=link}
