Anisol
El anisol o metoxibenceno (també fenil metil éter) és un compost orgànic en la fòrmula CH3OC6H5, pertanyent a la família dels éter aromàtics, format per l'unió, a través de l'oxigen, d'un radical fenilo i un atre metilo.[1] En condicions normals de pressió i temperatura és un líquit incoloro, soluble en alcohol etílico i éter, pero insoluble en aigua. Té un aroma agradable, que recorda a les llavors d'anís, per lo que els seus derivats es troben en fragàncies naturals i artificials. El seu punt d'ebullició és de 154 °C i el de fusió de −37 °C. Es prepara per l'acció del sulfat de dimetilo sobre una dissolució de fenol en excés de álcali.[2] S'utilisa com un precursor d'atres composts sintètics.
Síntesis
[editar | editar còdic]El anisol va ser preparat per primera volta en 1841 per Auguste Cahours per mig de la descarboxilación del anisato de bari mentres calfava l'àcit p-anísico, que havia preparat anteriorment a partir de l'essència d'anís, en òxit de bari:[3][4]
Es pot prepararar per mig de la síntesis de Williamson a partir de fenóxido de sodi i sulfat de dimetilo o clorur de metilo:[5][6]
Reactivitat
[editar | editar còdic]El grup metoxidil del anisol és un grup director orto/para, lo que significa que la substitució electrofílica es produïx preferentment en estes tres posicions. La major nucleofilicidad del anisol front al benceno reflectix l'influència del grup metoxi. El grup metoxi afecta notablement el núvol π de l'anell com donador d'electrons mesomérico, més que com a grup acceptor d'electrons inductivo, a pesar de la electronegatividad de l'oxigen. Cuantitativamente, la constant d'Hammett per a la substitució en posició para del anisol és –0,27. Aixina, per eixemple, el anisol reacciona en anhídrit acètic per a donar 4-metoxiacetofenona:
A diferència de la majoria de les acetofenona, pero reflectint l'influència del grup metoxi, la metoxiacetofenona sofrix una segona acetilación. S'han demostrat moltes reaccions relacionades. Per eixemple, el pentasulfuro de fòsfor (P4S10) convertix el anisol en el reactiu de Lawesson.[7]
Com els fenol no experimenten fàcilment la substitució nucleófila, els alquilfeniléteres es convertixen, per acció del yodur d'hidrogen en fenol i el yodur de llogue corresponent, en el cas del anisol açò seria fenol i yodur de metilo. [8]
La reducció de Birch del anisol produïx 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno.[9]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ↑ Sharp, D. W. A. (1988). MIALL. Diccionari de química, Madrit: Alhambra. ISBN 84-205-1737-2.
- ↑ Wisniak, Jaime (1 de octubre 2013). “Auguste André Thomas Cahours”. Educació Química 24 (4): 451–460. doi:. ISSN 0187-893X.
- ↑ Crochard (París) (1841). Annales de chimie et de physique (en fr), Chez Crochard.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ↑ Organic Syntheses.62
- 158.doi:10.15227/orgsyn.062.0158.Consultat el 2025-10-30.
- ↑ Allinger, Norman L. et al. (1975). Química Orgànica, Barcelona: Reverté. ISBN 84-291-7031-1.
- ↑ Organic Syntheses.57
- 107.doi:10.15227/orgsyn.057.0107.Consultat el 2025-10-30.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Anisol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.