Sulfonato

Archiu:Sulfonate anion.svg

Estructura de grup sulfonato típic.

En química orgànica, un sulfonato és un ion que conté el grup funcional -SO₃^-. El seu fòrmula general és RSO₃^-, a on R és algun grup orgànic, sent la base conjugada del corresponent àcit sulfónico en fòrmula RSO₂OH.

Els sulfonatos, sent bases dèbils, són bons grups eixints en reaccions S_N1, S_N2, E1 i E2.

És usual utilisar el terme sulfonato per a referir-se a composts que continguen este grup funcional, ya siga en forma de sal iònica o formant un compost covalente de tipo éster RSO₂OR'.

Eixemples

• Ion mesilato (metanosulfonato), CH₃SO₂O^- (MsO^-)
• Ion triflato (trifluorometanosulfonato), CF₃SO₂O^- (TfO^-)
• Ion tosilato (p-toluenosulfonato), CH₃C₆H₄SO₂O^- (TOSER^- o TsO^-)
• Ion besilato (bencenosulfonato), C₆H₅SO₂O^-

Els denominacions precedents s'apliquen tant a sals com a éster aixina com a aniones.