Mesilato

Estructura del anión mesilato.

En química, un mesilato és qualsevol sal o éster del àcit metanosulfónico (CH₃SO₃H). Aixina que, és el nom trivial, d'us habitual, del grup metanosulfonato (CH₃SO₃−).

En sals el mesilato està present en la forma del anión CH₃SO₃⁻. En canvi, els éster de mesilato (o mesilatos) són un grup de composts orgànics en l'estructura general CH₃−SO₂−O−R, a on R és un sustituyente orgànic.

El anión mesilato és un grup eixint excelent en reaccions de substitució nucleófila.

Mesilo (abreviat Ms) és el terme usat per a referir-se al grup metilsulfonilo (CH₃SO₂−).

Síntesis

Els mesilatos es preparen directament a partir de la reacció entre el corresponent alcohol, (orde de reactivitat: primari > secundari, en terciarios no va ben), i clorur de mesilo, en presència d'una base, habitualment una amina com la trietilamina o la piridina, que neutralisa el HCl que es forma.

R−OH + CH₃−SO₂−Cl → CH₃−SO₂−O−R + HCl