Tosilo

Archiu:Tosylate ester.png

El grup tosilato unit a un grup orgànic R.

Archiu:Tosylate-3D-balls.png

Model de boles i varetes del anión tosilato (p-CH₃C₆H₄SO₃⁻).

En química, grup tosilo (abreviat Ts o Tós) és el nom trivial, d'us comú, per a referir-se al grup p-toluenosulfonilo (p-CH₃C₆H₄SO₂−). Açò és, un àtom de sofre hexavalente unit a dos àtoms d'oxigen, per mig de dobles enllaços, i a un radical p-tolilo.

Tosilato és el terme amprat habitualment per a referir-se al grup p-toluenosulfonato (p-CH₃C₆H₄SO₃−), i per extensió a les seues sales i éster.

El anión tosilato és un excelent grup eixint en reaccions de substitució nucleófila.

Síntesis de TOSILATOS

Els tosilatos es preparen directament a partir de la reacció entre el corresponent alcohol, (orde de reactivitat: primari > secundari, en terciarios no va ben), i clorur de tosilo, en presència d'una base, habitualment una amina com la trietilamina o la piridina, que neutralisa el HCl que es forma.

R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl