Triflato

Archiu:Triflate ester.svg

En química, el triflato, el nom sistemàtic del qual és trifluorometanosulfonato, és un grup funcional de fòrmula CF₃SO₃^-. El radical triflato se sol representar com -OTf, al contrari que -Tf, el qual designa al radical trifilo CF₃SO₂^-. Aixina, la fòrmula semidesarrollada del n-butiltriflato seria CH₃CH₂CH₂CH₂OTf.

El anión triflato CF₃SO₃^- és un anión poliatómico extremadament estable, sent la seua base conjugada, l'àcit trifílico (CF₃SO₃H), un dels àcit més forts, conegut com superácido.

Aplicacions

El grup triflato és un excelent grup eixint en algunes reaccions orgàniques, com la substitució nucleofílica, els acoplament Suzuki i les reaccions de Heck. Ya que els alquiltriflatos són extremadament reactius en reaccions S_N2, deuen guardar-se en un mig lliure de nucleófilos, com l'aigua. L'alta estabilitat d'este anión es deu a l'estabilisació per resonància, de modo que la càrrega negativa total es repartix entre els tres oxigen i l'àtom de sofre. Un component d'estabilisació adicional ho dona el grup trifluorometilo, el qual és un excelent acceptor electrònic (tal és la seua capacitat de deslocalisació que l'àcit trifluoroacético CF₃COOH és considerat el "àcit orgànic" més fort). Els triflatos de liti s'utilisen en algunes bateries de ion-liti com un component del electròlit.

Un agent triflante suau és la fenil-triflimida, o N,N-bis(trifluorometilsulfonil)anilina.

Archiu:Triflate mesomeric stability transp.png

Estabilitat mesomérica del triflato.

Sales de triflato

Les sales derivades dels triflatos són molt estables tèrmicament, en punts de fusió tan elevats com 350 °C per a contraiones sodi, bor i argent, especialment en les varietats anhidras. Es poden obtindre directament a partir de l'àcit trifílico com el hidròxit metàlic o el carbonat metàlic en aigua. Els triflatos s'usen com àcits de Lewis en química orgànica, gràcies a la seua major estabilitat front a catalisadors tradicionals, que solen ser menys estables en aigua, com el clorur d'alumini. Són especialment útils els triflatos derivats de lantànits de tipo Ln(OTf)₃ (a on Ln pot ser La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, I). El triflato de escandio s'usa en reaccions tipo Diels-Alder. En la figura inferior, es representa la reacció aldólica entre el benzaldehído i el silil-enoléter de la hexanona en un rendiment d'un 81%. La mateixa reacció falla en una sal d'itri.

Condensació aldólica mediada pel triflato de escandio

Condensació aldólica mediada pel triflato de escandio