Azoderivado

Un grup azo és un grup funcional del tipo R-N=N-R', en a on R i R' són grups que contenen àtoms de carbono, i els àtoms de nitrogen estan units per un enllaç doble. Els composts que contenen l'enllaç -N=N- es denominen azoderivados, composts azoicos, o azocompuestos.

Quan el grup azo està conjugat en dos anells aromàtics, el compost que ho conté absorbix radiació electromagnètica en l'espectre visible, per lo que presenta coloració i, ademés, esta és intensa. Per açò són amprats com colorants en l'indústria textil, paperera, alimentària, etc. Per eixemple, el p-dimetilaminoazobenceno es va amprar com a colorant en la margarina.

La presència d'atres grups en el compost pot provocar que este absorbixca a distintes llongituts d'ona (per tant s'obtenen distints composts en distints colors). També poden provocar que el compost absorbixca la llum en major o menor intensitat. Aixina mateix, alguns grups (per eixemple grups sulfónicos) servixen per a que el compost siga soluble en el mig en el que es va a aplicar.

En 1884 es va sintetisar el Rojo Congo, un colorant azoico que es va amprar per a teñir cotó, i actualment els colorants azoicos són els més amprats en l'indústria textil.

Archiu:Methylorange caps block 3 .svg

Taronja de metilo

Estos composts també s'utilisen com a indicadors en volumetria àcit-base. Per eixemple, el taronja de metilo (o anaranjado de metilo). Segons el pH el taronja de metilo pot tindre el grup azo protonado o no, presentant d'esta forma diferents colors segons el pH.

S'ha parlat de la seua perillositat com a agents cancerígenos

Química orgànica

Composts azoicos de arilo o alirulos

Els composts azoicos de arilo solen ser espècies cristalines i estables. l'azobenceno és el compost aromàtic azoico prototípico. Existix principalment com l'isòmer trans, pero a través de fotólisis, es convertix en l'isòmer cis. Els composts aromàtics azoicos poden ser sintetisats usant la reacció d'acoplament diazoico, que involucren una reacció de substitució electrofílica aromàtica, a on un catión aril diazonio ataca a un atre anell de arilo, especialment aquells que tenen grups liberador d'electrons. ya que les sals de diazonio solen ser inestables prop de la temperatura ambiente, les reaccions d'acoplament diazoico solen ser portades a terme a temperatures baixes (al voltant de 0 °C). l'oxidació de les hidrazinas també produïx composts azoicos.

Composts azoicos de llogue

Els composts azoicos alifáticos ((R i/o R' = alifático) són menys comunes que els composts azoicos de arilo. Un eixemple és el dietildiazeno, EtN=NEt. A temperatures elevades o irradiació, els enllaços carbono-nitrogen (C-N) en certs composts azoicos de llogue es trenquen en la pèrdua de gas nitrogen per a generar radicals lliures. Per este procés, alguns composts azoicos alifáticos s'utilisen com iniciadores de radicals. Un eixemple representatiu és l'azobisisobutilonitrilo (AIBN), que s'usa àmpliament com un iniciador en la polimerisació. Per la seua inestabilitat, especialment per als alifáticos, deu anar-se en conte en manejar composts azoicos, o pot ocórrer una explosió.