Sal de diazonio

Catión bencenodiazonio.

Les sals de diazonio són un grup de composts orgànics l'estructura general dels quals és R−N₂⁺X⁻, a on R pot ser qualsevol residu orgànic, un llogue o un arilo, i X⁻ habitualment un anión halur. Les sals de diazonio alifáticas són molt inestables i no tenen aplicació pràctica. En canvi, històricament, les sals de diazonio aromàtiques, més estables, s'han mostrat com a importants intermijos en la síntesis de colorants.

Síntesis de sals de diazonio aromàtiques

El método més important de preparació de les sals de diazonio aromàtiques és el tractament d'amina aromàtiques primàries, com per eixemple l'anilina, en nitrit de sodi en presència d'un àcit mineral, per eixemple àcit clorhídric. En solució acuosa estes sals són inestables a temperatures superiors als 5 °C, per lo que s'ampra un bany de gèl durant la síntesis. A este procés se li coneix com diazotación. No són aïllades i s'ampren una volta preparades immediatament "in situ".

Mecanisme

De forma molt simplificada:

• Generació del catión nitrosonio (varis passos):

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Atac electrófilo per part del catión nitrosonio sobre el grup amino que comporta la formació del catión diazonio (varis passos):

$\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{N}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Reaccions de les sals de diazonio aromàtiques

Artícul principal → Reaccions de les sals de diazonio.

• La reacció més important de les sals de diazonio aromàtiques és l'acoplament diazoico en composts aromàtics activats, per eixemple anilinas i fenol, en substitucions electrófilas aromàtiques, donant lloc als colorants azoicos (azocompuestos).

• Reacciones de substitució del nitrogen per halógenos tenen lloc en la reacció de Sandmeyer i en la reacció de Schiemann.