Substitució electrófila aromàtica
La substitució electrófila aromàtica (SIAr) és una reacció pertanyent a la química orgànica, en el curs de la qual un àtom, normalment hidrogen, unit a un sistema aromàtic és substituït per un grup electrófilo. Esta és una reacció molt important en química orgànica, tant dins de l'indústria com a nivell de laboratori. Permet preparar composts aromàtics substituïts en una gran varietat de grups funcionals segons l'equació general:
- ArH + EX → LLAURE + HX
a on Ar és un grup arilo i I un electrófilo.
Mecanisme general de la reacció
[editar | editar còdic]La primera etapa del mecanisme és una adició en el curs de la qual el compost electrófilo reacciona en un parell d'electrons del sistema aromàtic, que en el cas més simple és benceno. Esta etapa necessita generalment ser catalizada en un àcit de Lewis. Esta adició conduïx a la formació d'un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermig de Wheland). Este carbocatión és inestable, per la presència de la càrrega sobre la molècula i a la pèrdua de l'aromaticidad. Açò és en part compensat per la deslocalisació de la càrrega positiva per resonància.
En el transcurs de la segona etapa la base conjugada de l'àcit de Lewis, (o un anión present en el mig de reacció), arranca el protón (H+) del carbono que havia sofrit l'atac del electrófilo, i els electrons que compartia l'àtom d'hidrogen tornen al sistema π recuperant-se la aromaticidad.
La primera etapa de la reacció és la determinant de la velocitat de la mateixa. La segona, a on es produïx la desprotonación, és molt més ràpida ya que conduïx al producte en una reacció exotèrmica, proporcionant la força impulsora cap a la formació del compost final (més estable que els reactius de partida).
Principals substitucions electrófilas aromàtiques
[editar | editar còdic]La halogenación aromàtica en bromo o clor conduïx als corresponents halurs de arilo usant com catalisadors halurs de ferro (FeX3) o d'alumini (AlX3).
La nitración aromàtica per a formar composts nitro aromàtics té lloc per mig de la generació d'un ion nitronio (NO2+) a partir d'àcit nítric i àcit sulfúric.
La sulfonación aromàtica del benceno en àcit sulfúric fumante produïx àcit bencenosulfónico.
La reacció de Friedel-Crafts en les seues dos versions de alquilación i acilación. Tenint com a reactius respectivament halurs de llogue o halurs de acilo (també coneguts com a halurs d'àcit o halurs de alcanoílo). Habitualment el clorur d'alumini (AlCl3) és el catalisador.
Atres substitucions
[editar | editar còdic]Atres reaccions que seguixen un esquema de substitució electrófila aromàtica són un grup de reaccions de formilación aromàtica que inclouen la reacció de Vilsmeier-Haack, la reacció de Gatermann Koch i la reacció de Reimer-Tiemann.
Atres reaccions són l'acoplament diazoico a on el electrófilo són sales de diazonio aromàtiques, la reacció de Kolbe-Schmitt en la que el electrófilo és diòxit de carbono i la condensació de Pechmann a on el electrófilo és un grup carbonilo activat.
En la reacció de Lehmstedt-Tanasescu, composta de vàries etapes, un dels electrófilos és un intermig N-nitroso (N-NO).
En la reacció de Tscherniac-Einhorn (nomenada per Alfred Einhorn) el electrófilo és una N-hidroximetilamida.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Sustitución electrófila aromática» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.