Reacció de Vilsmeier-Haack
La reacció de Vilsmeier-Haack és una reacció química d'una amida substituïda (1) en tricloruro de fosforilo i un areno activat (3) per a donar un aril aldehit o cetónico (5). La reacció de la amida substituïda en el tricloruro de fosforilo dona un ion cloroiminio substituït (2), també cridat reactiu de Vilsmeier. El producte inicial és un ion iminio (4b), que es hidroliza en el seu corresponent cetona aromàtica o aldehit.
Per eixemple: l'antraceno junt en N-metilamina i tricloruro de fosforilo afig un grup formilo exclusivament en posició 9.
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]La reacció de la amida en el tricloruro de fosforilo produïx un catión iminio electrófilo. La conseqüent substitució aromàtica electrófila produïx un ion iminio intermig, que es hidroliza per a donar la aril cetona o aril aldehit.
Aplicacions
[editar | editar còdic]Una aplicació d'esta reacció és una nova ruta de síntesis per a la tris-(4-formilfenil) amina a partir de trifenilamina. Esta reacció és causada per la desactivació de l'anelle restant del benceno pels grups de l'imina en els atres dos grups fenilos en el tercer pas de formilación. El procediment es va modificar dirigint la reacció per a donar un compost de diimina seguit pel seu hidrólisis per a donar un compost diformilo i llavors, una volta reactivada la posició final, es porta a terme una formilación separada del compost trisustituido.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Vilsmeier-Haack» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.