Sulfonación aromàtica
La sulfonación aromàtica és una reacció orgànica en la que un àtom d'hidrogen en un anell aromàtic és reemplaçat per un grup funcional d'àcit sulfónico en una substitució aromàtica electrófila.[1] El cas més senzill seria la sulfonación del benceno, el qual reacciona llentament en l'àcit sulfúric a temperatures elevades, donant lloc al àcit bencenosulfónico.[2] En l'indústria química s'utilisen habitualment per a la fabricació de detergents, tenyides i medicaments.
Estequiometría i mecanisme
[editar | editar còdic]
Les condicions típiques impliquen calfar durant vàries hores, a refluix, el compost aromàtic en àcit sulfúric.[3] El mecanisme de la reacció implica la formació de trióxido de sofre, SO3, per lo que habitualment s'ampra àcit sulfúric fumante, ya que la concentració de SO3 és major, en lo que el procés de sulfonación és alguna cosa més ràpit.[2]
En esta substitució aromàtica electrofílica, el trióxido de sofre o el seu derivat protonado és el electrófilo.
Per a estabilisar la reacció, es poden agregar agents deshidratantes com clorur de tionilo:
L'àcit clorosulfúrico (àcit clorosulfónico) també és un agent sulfonante efectiu:
A diferència de la nitración aromàtica i la majoria de les atres substitucions aromàtiques electrofílicas, esta reacció és reversible. La sulfonación té lloc en condicions àcides concentrades i la desulfonación és el modo d'acció en un àcit acuoso calent diluït. Si es tracta àcit bencenosulfónico en vapor d'aigua sobrecalentada, es convertix en benceno i àcit sulfúric.
El mecanisme d'esta reacció és el mateix que el de la sulfonación del benceno indicat anteriorment; és dir, també és una substitució aromàtica, en la diferència de que les etapes se succeïxen en orde invers.[2]
Esta reacció és de gran utilitat en la protecció del sistema aromàtic gràcies al seu reversibilidad: pels efectes de la captació d'electrons, els grups protectors dels sulfonatos es poden utilisar per a previndre la substitució aromàtica electrófila.[4] També es poden instalar com grups activantes per a afectar la posició en la que pot tindre lloc la substitució.
Métodos especialisats de sulfonación
[editar | editar còdic]Ademés de la tractada anteriorment, l'ingenieria química ha desenrollat varis métodos especialisats per a introduir grups sulfonados.
Reacció de Piria
[editar | editar còdic]Una reacció clàssica és la Reacció de Piria (Raffaele Piria, 1851) en la qual un nitrobenceno en la que el nitrobenceno reacciona en un bisulfito metàlic formant un àcit aminosulfónico com a resultat de la reducció combinada del grup nitro i la sulfonación.[5]
Procés de sulfonación de Tyrer
[editar | editar còdic]En el procés de sulfonación de Tyrer (1917)[6] el vapor de benceno és conduït a través d'un recipient que conté 90% d'àcit sulfúric, que la seua temperatura s'aumenta de 100 a 180°. L'aigua i el benceno s'eliminen contínuament en un condensador i la capa de benceno es torna al recipient. D'esta forma s'obté un rendiment del 80%.[7]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Allinger, N L. i atres (1978). «Cap. 16.4 Sufonación», Química orgànica, Barcelona: Reverté. ISBN 9788429170153.
- ↑ (2005).Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.doi:10.1002/14356007.a03_507.
- ↑ Graham Solomons (2013). Wiley (ed.). Química Orgànica, p. 676. ISBN 978-1-118-13357-6.
- ↑ (1851).Annalen der Chemie und Pharmacie.78
- 31–68.ISSN 0075-4617.doi:10.1002/jlac.18510780103.
- ↑ Plantilla:US patent
- ↑ Siegfried Hauptmann: (1985). VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie (ed.). Organische Chemie, p. 511.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Sulfonación aromática» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.