Anhídrit d'àcit

Anhídrit d'àcit simètric.

Anhídrit d'àcit mixt.

Els anhídrit d'àcit (o anhídrit carboxílics) són composts químics orgànics que la seua fòrmula general és (RCO)₂O. Formalment són productes de deshidratació de dos molèculas d'àcit carboxílic (o una, si ocorre de forma intramolecular en un àcit dicarboxílico). En reaccionar en aigua (hidrólisis) tornen a constituir els àcit carboxílics de partida.

Anhídrit d'àcit simètrics i anhídrit d'àcit mixts són respectivament aquells a on els grups acilo (RCO-) són iguals o diferents.

Síntesis

Els anhídrit d'àcit es produïxen en reaccionar un halur de acilo (RCOX) en un carboxilato (R'COO^-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el cas de ser intramolecular, i quan conduïx a anells de cinc o de sis àtoms, pot realisar-se directament per deshidratació tèrmica (per mig de calor), de la qual cosa s'obté el corresponent anhídrit d'àcit cíclico. Per eixemple, l'anhídrit succínico a partir d'àcit succínico:

Archiu:Reacción ácido succínico 1.png

Aplicacions

Les reaccions dels anhídrit d'àcit són similars a les que ocorren en els halurs de acilo, en ser tant el halur (X^-) com el carboxilato bons grups eixints. A destacar, l'anhídrit acètic, que en fenol pot generar éster, la qual cosa és útil en la producció de medicaments com l'àcit acetilsalicílico (Aspirina).

Els anhídrit d'àcit carboxílic són molt reactius.