Benzoe

El benzoe (benzoína) en condicions normals és un sòlit incoloro que presenta com a grups funcionals dos grups fenilo, un grup ceto i un hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph

Senyes fisicoquímicos

Fòrmula: C₆H₅CH(OH)COC₆H₅ Massa molecular: 212,24 g/mol Punt de fusió: 134 - 138 °C Punt d'ebullició: 194 °C (12 Torr)

• N.º CAS: 119-53-9

Síntesis

Artícul principal → Condensació benzoínica.

El benzoe s'obté per dimerización de benzaldehído en presència de cantitats catalítiques de cianur. El procés escomença en l'atac nucleofílico d'un cianur al carbono del carbonilo del aldehit. El producte aixina obtingut està en equilibri en la forma tautomérica protonado sobre l'oxigen ya que el carbanión està estabilisat per mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo d'una atra unitat d'aldehit i la benzoina es forma lliberant de nou l'ion de cianur.

Mecanisme de la síntesis de benzoina catalizada per cianur

Esta reacció és coneguda com a condensació de benzoe i es pot estendre a més aldehits aromàtics. Succeïx per l'inversió del caràcter electrònic d'un centre carbonílico (Umpolung).