Beta eliminació
La beta eliminació és una reacció per mig de la qual un complex organometálico es descompon per a donar un complex hidrur metàlic i un alqueno.[1]
La beta eliminació és la reacció inversa a l'inserció de alquenos en enllaços M-H (hidrometalación).
Condicions indispensables per a que es produïxca
[editar | editar còdic]Per a que es produïxca la beta eliminació és necessari que el compost disponga d'un hidrogen en posició beta i tinga 16 electrons de valència com a màxim, ya que el centre metàlic ha de tindre una posició vacant.
Condicions que la desfavorixen
[editar | editar còdic]L'equilibri inserció-eliminació es desplaça en sentit de l'inserció en alquenos en sustituyentes electroatrayentes. Un eixemple d'este fet és que en els complexos metal-fluoroalquio la beta eliminació esta tan desfavorida que són estables inclús en 16 electrons i un hidrogen en posició beta. Tampoc es donarà la reacció de beta eliminació quan el llogue produït estiga excessivament tensionado. Substituyentes voluminosos inhibiran la reacció ya que dificultaren la disposició coplanaria del metal carbono i hidrogen necessària per a que esta es produïxca.
Cóm evitar la beta-eliminació
[editar | editar còdic]Existixen vàries estratègies per a evitar la β-eliminació d'hidrur. L'estratègia més comuna és amprar ligandos llogue que carixen d'hidrogen en la posició β (els més comuns són metilo i neopentilo). La beta eliminació també s'inhibix quan la reacció té que produir un alqueno en una gran tensió angular. Esta situació s'ilustra per eixemple en l'estabilitat dels complexos de metal que contenen ligandos norbornilo:[2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Elschenbroich, Christoph (2005). Organometallics, Willey-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.
- ↑ Barton K. Bower, Howard G. Tennent "Transition metal bicyclo[2.2.1]hept-1-yls" Journal of American Chemical Society 1972, Volume 94, pp 2512 - 2514. doi:10.1021/ja00762a056
- Este artícul conté una traducció derivada de «Beta eliminación» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.