Compost organometálico

Archiu:Fac-(Re(CO)3(5Me-Sal-Tryp))2.jpg

Compost organometálico

Archiu:Bild-Tebbes-Reagenz.png

Reactiu de Bild-Tebbes, un compost organometálico de titani i alumini.

Un compost organometalico és un compost en el que els àtoms de carbono d'un lligant orgànic formen enllaços covalente en un àtom metàlic. Els composts basats en cadenes i anells d'àtoms de carbono es diuen orgànics, i est és el fonament del nom organometálicos. La característica d'estos composts és la presència d'enllaços entre àtoms de metal i de carbono (que poden ser senzills, dobles o triples) i per tant no es consideren organometálicos aquells composts en que un metal s'unix a una molècula o fragment per un àtom distint del carbono, com ocorre en alguns composts de coordinació. Este grup inclou un elevat número de composts i alguns químics ho consideren un grup distint al dels composts orgànics i inorgànics.

Formalment, els composts organometálicos són aquells que posseïxen, de forma directa, enllaços entre àtoms de metal (o metaloides) i àtoms de carbono, M^+δ–C^-δ, de major o menor polaridad. És dir, un compost és considerat com organometálico si este conté a lo manco un enllaç carbono-metal. En este context el sufix “metàlic” és interpretat àmpliament per a incloure tant a alguns no metals (com el fòsfor) i metaloides tals com a B, Si i As aixina com a metals verdaders. Açò es deu a que en molts casos la química dels elements B, Si, P i As s'assembla a la química dels metals homòlecs respectius. Per lo tant, el terme de composts organometálicos és també usat ocasionalment per a incloure dins als ya mencionats no metals i semimetales. En tots els casos es tracta d'elements menys electronegativos que el carbono.

Archiu:Pt(cod)Cl2.png

Molècula de dicloro(cicle-1,5-octadieno)platí(II), compost organometálico de platí.

Tipo d'enllaç i estabilitat dels composts organometálicos

Ademés de l'enllace metal-carbono, el metal pot estar unit a atres ligandos formant unitats metal-lligant. El tipo d'enllaç fonamental entre el carbono i el metal és de tipo covalente, pero també existixen composts en enllaç de dos centres i dos electrons. Ademés, en els composts organometálicos en metals de transició és important considerar la regla dels 18 electrons.

Fins a 1940 no es varen poder sintetisar molts organometálicos per lo que se suponia que l'enllaç carbono-metal era poc estable. En realitat, no és una causa termodinàmica la causant de la dificultat de la seua síntesis, sino un problema cinètic que fa necessari inhibir les reaccions de descomposició dels composts formats. No obstant, l'estabilitat termodinàmica decreix en el tamany del metal.

Archiu:Methylmagnesium-chloride- caps block 17 -balls.png

Molècula de clorur de metilmagnesio, reactiu de Grignard, coordinada en dos molècules de THF, tetrahidrofurano. L'àtom de magnesi apareix en color vert i l'àtom de carbono, de color negre.

En aumentar la temperatura, es descomponen molts d'ells, pero a voltes són reaccions llentes per lo que és possible sintetisar estos composts. En general són poc estables front a l'oxidació i la hidrólisis puix en abdós casos s'obtenen productes de gran estabilitat.

Archiu:Alkene complex synthesis3.png

Síntesis de complex organometálico de molibdeno en alquenos (diolefinas).

Síntesis de composts organometálicos

Són molt variats els métodos de síntesis:

• Reaccions entre un metal i un halur orgànic
• Reaccions d'intercanvi metàlic, entre un metal i un compost organometálico d'un atre metal.
• Reaccions d'un compost organometálico en un halur metàlic.
• Reaccions d'inserció:
  • Inserció d'olefinas i acetilenos en enllaços metal-hidrogen per a metals dels grups 13 i 14.
  • Reaccions d'inserció per a formació d'enllaços metal-carbono per a metals d'atres grups.
• Reaccions de composts diazo.
• Reaccions de decarboxilación de sals metàliques.
• Reaccions de formació de organometálicos de mercuri i talio en composts aromàtics.
• Reaccions de formació de organometálicos de mercuri en olefina i acetilenos.